Glycerin.
83
Aus den Olefinalkoholen erhält man sie durch Anlagernvon Brom und Ersatz desselben durch Hydroxyl, oder durchvorsichtige Oxydation mit verdünnter Kaliumpermanganatlösung:
CH 2 =CH_CH 2 OH + 2Br = CH 2 Br_CHBr_CH 2 OH
Allylalkohol a-/?-Dibrompropylalkohol.
CH 2 Br-CHBr_CH 2 OH + 2H 2 0 = 2HBr + CH 2 OH_CHOH_CH 2 OH
a-/?-Dibrompropylalkohol Glycerin.
CH 2 =CH_CH 2 OH + H 2 0 + 0 = CH 2 OH_CHOH_CH 2 OH
Allylalkohol Glycerin.
Der wichtigste dreiatomige Alkohol ist das Glycerin.
Glycerin, Oelsttss, Propantriol, CH 2 OH_CHOH_CH 2 OH.
Molekulargewicht = 92,08.
Geschichtliches. Glycerin wurde 1779 von Scheele bei der Berei-tung von Bleipflaster im Olivenöl entdeckt und von ihm als Oolsüss bezeichnet,"is 1783 wies er es auch als Bestandteil des Schweineschmalzes und derButter nach. Clwvreul erkannte in den Fetten und fetten Oelen esterartigeVerbindungen des Oelsüsses und führte den Namen Glycerin, von yf.vxvs,*''ss, ein. Pelouze stellte 1836 die Zusammensetzung, Berthelot und Lticca1853 und Wurtz 1855 die Konstitution des Glycerins fest. Friedet undSilva realisierten 1872 die Synthese des Glycerins aus der Essigsäure durchcli e Phasen:
CH 3
CH 8
i
CH 8
CH 3
i
CH 3
CH 2 C1
CH 2 OH
|
COOH
Essigsäure
1CO
CHOH
CH
CHC1
CHC1
CH.OH
1
1
II
1
1
1
CH 3
CH 3
CH 2
CH 2 C1
CH 2 C1
CH 2 OH
Aceton
Isopropyl-
Pro-
Propylen-
Trichlor-
Glycerin.
alkohoJ
pylen
chlorid
hydrin
1858 fand J'asteur das Glycerin unter den Produkten der alkoholischenalii'ui lf r. Udrancsky zeigte, dass Hefe Glycerin auch ohne alkoholischeWährung, erzeugen kann.
Glycerin ist ein normaler Bestandteil der vergohrenen undDicht destillierten Getränke, wie Wein und Bier. In erster Linieaber kommt das Glycerin vor in Form der Fette und fetten°'e, welche Gemische sind von Estern des Glycerins mit ge-sättigten und ungesättigten Fettsäuren. Die Fette bilden auchj^-s Ausgangsniaterial für die technische Gewinnung des Glycerins.^|Vcerinhaltige, zur Darstellung von Rohglycerin verwendeteFlüssigkeiten erhält man:
Nut
!• Bei der Seifeiifabrikation. Die bei der Fabrikation der
nr r ° nsei fen durch Aussalzen gewonnenen Unterlaugen werden.,. Salzsäure neutralisiert, durch Eindampfen konzentriert und
die
gelösten Salze durch Krystallisation möglichst entfernt.
Pal 8 " Bei (,er Wasser,la,n J> f 9i)altuiig der Fette. Fette, wie Talg,niö '> Baumwollöl usw., werden in Autoklaven mit oder ohne