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Dreiatomige Alkohole.

Aethyleiiglykol, CH 2 OH-CH,OH, ist eine farblose, fast geruch-lose, syrupdicke, süsslich und gleichzeitig alkoholisch schmeckendeFlüssigkeit, welche in Wasser und Alkohol in jedem Verhältnis,in Aether wenig löslich ist. Glykol siedet bei 197,5°, schmilztbei —11,5° und besitzt das spez. Gewicht 1,125 bei 0°.

Zur Darstellung des Glykols kocht man 20 gr Aethylenbromid mit 15 grKaliumearbonat und 250 gr Wasser am Rückflusskühler und fügt, wenn fastalles Aethylenbromid gelöst ist, noch neunmal die gleiche Portion Aethylen-bromid und Kaliumearbonat hinzu. Das Keaktionsprodukt wird mit Alkoholund Aether von Bromkalium befreit, aus dem Filtrat Alkohol und Aetherabdestilliert, der Rückstand aus dem Oelbad bis zur Trockne destilliert unddas Destillat fraktioniert.

Homologe

Trimethylenglykol .

a-Propylenglykol

a-Butylenglykol .

/J-Butylenglykol . .

/J-y-Butylenglykol

Tetramethylenglykol

Isobutylenglykol .

/?-Amylenglykol . .

a-Isoamylenglykol .

/Msoamylenglykol .

Pentamethylenglykol

Hexamethylenglykol

Coccerylglykol

als Coccerin, in dem

zende Kryställchen.

des Methylenglykols: Siedepunkt: Spez. Gew.:

. CH 2 OH.CH 2 .CH 2 .OH . . . 216° 1,065 bei 0»

. CHg.CHOH.CHjjOH . . . 188° 1,015 „ 0°

. CH 8 CH 2 .CHOH.CH 2 OH . . 192°

. CH 3 CH(OH)CH 2 CH 2 OH . . 207°

. CHjjCHOH.CHOHCHg. . . 184°

. CH 2 OH(CH 2 ) 2 CH 2 OH . . . 202-203°

. (CH 3 ) 2 C(OH).CH 2 OH . . . 177°

. CH 3 CH 2 CHOH.CHOHCH 3 . 187°

. (CH 3 ) 2 CH.CHOH.CH 2 OH . 206°

. (CH 3 ) 2 C(OH).CH.ÜH.CH 3 . 177°

. CH 2 OH.(CH 2 ) s .CH 2 OH . . 260°

. CH 2 OH(CH 2 ) 4 CH 2 OH . . . 235-40°

• C 30 H fi0 (OH) 2 , findet sich als Aether der Coccerinsäure,Wachs der Cochenille und bildet bei 101—104° schmel-

Dreiatomige Alkohole, CnH2n-i(OH) 3 .

Die dreiatomigen Alkohole oder Glycerine leiten sich vonden Kohlenwasserstoffen der Sumpfgasreihe ab durch Ersatz vondrei an verschiedenen Kohlenstoffatomen stehenden Wasserstoff-atomen durch Hydroxyl. Man erhält dreiatomige Alkohole ausden Trihalogensubstitutionsprodukten der Ethane durch Be-handeln mit Silberacetat und Verseifen der entstandenen Essig-ester:

CH 2 Br

ICHBr +

I

CH 2 BrTribromhydrin

CH 2 .OCOCH 3

CH.OCOCH, + 3H 2 01CH,.OCOCfl 8

Triacetin

3CH 3 COOAg = 3AgBr +Silberacetat Bromsilber

CH 2 OCOCH 3

ICH.OCOCHg

I

CH 2 OCOCH 3Triacetin.

CH 2 .OH

3CH 3 COOH +Essigsäure

CH.OH

I

CH 2 .OHGlycerin.