GIvkole.

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Die so entstehenden Glykole heissen Pinakone, von mvaS = Tafel,"Wegen ihrer Krystallisationsfähigkeit. Pinakon erleidet bei der Destil-lation mit verdünnter Schwefelsäure eine intramolekulare Umlagerungsu Pinakolin:

CH 3 _C(OH)_CH 3 CH 3 _C=(CH 3 ) 2 CH 3 _C=(CH S ) 2

CH s _C(OH)_CH sPinakon

CH 3 _C=(CH 3 ) 2

I -H 8 0

CH 3 _C=(OH) 2

CH 3 _COPinakolin.

Die Glykole sind farblose, syrupdicke, süss schmeckende

Flüssigkeiten, deren Siedepunkte und spez. Gewichte höher liegen,

als bei den einatomigen Alkoholen mit gleicher Kohlenstoffanzahl.

Durch Einwirkung von Chlorwasserstoff liefern die Glykole

Chlorhydrine:

CH 2 OH_CH 2 OH + HCl = H 2 0 + CH 2 CLCH 2 OHGlykol Glykolchlorhydrin.

Analog entstellen durch Bromwasserstoff Bromliydrine,.

Durch Phosphorpentachlorid wird auch das zweite Hydroxyl<lurch Chlor ersetzt und das entsprechende Dichlorsubstitutions-Produkt der Ethanreihe gebildet:

CH a CLCH 2 OH + PC1 5 = PCl s O + HCl + CH 2 CLCH 2 C1

Glykolchlorliydrin Aethylenehlorid.

Von den einatomigen Alkoholen unterscheiden sich die

glykole durch die Neigung zur Anhydridbildung, welche unterßingschliessung erfolgt:

CH 2 C1 CILI + KOH = KCl + H 2 0 + I N 0

CH 2 .OH CH/

Glykolchlorhydrin , Aethylenoxyd.

Die Konstitution des Aethylenoxyds folgt aus seinem Ver-halten gegen Phosphorpentachlorid:

CH 2 CH 2 C1

\ y + PC1 5 = PCI3O + |

CH/ CH 2 C1

Aethylenoxyd Aethylenehlorid.

die

Bei der Oxydation verhalten sich die Glykole ähnlich, wie

giykoi:

einatomigen Alkohole, beispielsweise liefert dabei das Aethylen-

CH 2 OH CHO CH 2 OH CHO

I - ------ > | | |

CH 2 OH CHO COOH COOH

Glykol Glyoxal Glykolsänro Glyoxalsäure

COOH

I

COOHOxalsäure.

Durch Natrium lassen sich die Hydroxyhvasserstoffatome

es Glykols successive ersetzen, so dass Mononatriumglykol,

^H 2 ONa-CH 2 OH, bezüglich Dinatriumglykol, CH 2 ONa-CH 2 ONa,

entstehen.

P »rtheil, Organische Chemie. 6