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Glvkole.

Zweiatomige Alkohole, Glykole, CnH2n(OH) 2 .

Die zweiatomigen Alkohole oder die Gtykole enthalten zweiHydroxylgruppen, welche an verschiedenen Kohlenstoffatomenstehen. Versucht man Glykole herzustellen, welche die beidenHydroxyle an demselben Kohlenstoffatom enthalten, so erhält.man unter Wasserabspaltung einen Aldehyd:

CH 3 _CH(OH) 2 = H 2 0 + CH 3 _CHOAethylidenglykol Acetaldehyd.

Daher ist auch ein Methylenglykol, CH 2 (OH) 2 , nicht be-kannt. Wohl aber kennt man Abkömmlinge der Aethyliden-glykole, z. B. ihre Aether, die Acetale, wie Methylal, CH 2 (OCH 3 ) 2 ,Acetäl, CH 3 -CH(OC 2 H 5 ) 2 . Die Acetale entstehen durch Vereinigungvon 1 Mol. Aldehyd mit 2 Mol. Alkohol unter Abspaltung von1 Mol. Wasser.

Je nach der Stellung der Hydroxylgruppen zu einanderunterscheidet man die Glykole in a-, ß-, y- u. s. w. Glykole. Sindbeide Hydroxyle als primäre Alkoholgruppen vorhanden, so istdas Glykol ein zweifach primäres, andernfalls ein primär-sekun-däres, primär-tertiäres, zweifach sekundäres u. s. w.

Die Glykole entstehen, analog den einwertigen Alkoholen,aus den Dihalogensubstitutionsprodukten der Ethane, indem mandiese mit Silberacetat in die Essigester verwandelt und letztereverseift:

CH 2 Br_CH 2 Br + 2CH 3 COOAg-Aethylenbromid

CH.OCOCH,

= 2AgBr +

CH 2 OCOCH 3I

CH 2 OCOCH 3Glykoldiacetat

+ 2H 2 0

CH 2 OCOCH 3Glykoldiacetat.

CH 2 OH2CH 3 COOH + |Essigsäure CH 2 OH

Aethylenglykol.

a-Glykole entstehen auch aus den Olefinen durch Ein-wirkung verdünnter Permanganatlösung oder von Wasserstoff-superoxyd:

CH 2 CH 2 OH

|| + H 2 0 + 0 = |

CH 2 CH 2 OH

Aethylen Aethylenglykol.

Man erhält sie ferner durch Reduktion von Ketonen inwässeriger Lösung mit Natriumamalgam oder in verdünnt schwefel-saurer Lösung durch den elektrischen Strom. Aceton liefert soneben Isopropylalkohol Pinakon:

CH 3 _CO_CH 3 CH 3 _C. OH_CH 3

+ 2H = |

CH 3 _CO_CH. CH 3 _C. OH_CH 3

Aceton Pinakon.