Druckschrift 
Kurzgefasstes Lehrbuch der Chemie : für Mediziner und Pharmazeuten ; organischer Teil
Entstehung
Seite
61
URN (Seite)
  
Einzelbild herunterladen
 

il

Einatomige Alkohole.

61

kernes. Dann entstehen Oxydationsprodukte mit weniger Kohlen-stoffatomen im Molekül, als sie der ursprüngliche Alkohol ent-hielt. Oft verlaufen jedoch die Oxydationen tertiärer Alkoholemit Atomumlagerungen. Ueber die Unterscheidung der primärensekundären und tertiären Alkohole siehe ferner unter Nitrolsäureund Pseudonitrol.

Darstellung. Einatomige Alkohole werden gebildet:

1. Durch Verseifung von Säureestern:

2C 2 H 5 Br + Ag 2 0 + H 2 0 = 2AgBr + 2C 2 H,.OHHromaethyl Silberoxyd Wasser Bromsilber Aethylalkohol.

S0 <OH Hr ' + H2 ° = S0 A + C 2 H,.OH

Aetliylschwefelsäure Aethylalkohol.

Unter Vt'rseifung versteht man die unter Wasseraufiiahrne erfolgendeSpaltung eines Esters in Alkohol und Säure.

2. Aus primären Aminen durch salpetrige Säure:C 2 H 5 NH ? + NO. OH = 2N + H 2 0 + C 2 H 5 .OH

Afthylamin Salpetrige Säure Stickstoff Wasser Aethylalkohol.

3. Durch Reduktion von Aldehyden, Säurechloriden oderSäureanhydriden entstehen primäre, durch Reduktion von Ke-inen sekundäre Alkohole:

C 2 H 5 .CHOPropylaldehyd

+

2H

CHg-CH^CILjOHPropylalkohol.

CII :) .C0C1Acetylchlorid

+

4H

HCl + CH 3 CH 2 OH.Aethylalkohol

CH 3 CO_CH :lAceton

+

211

CH 3 _CH.OH_CH 3

Isopropylalkohol.

CH s C N( ~,j

4. Die Zinkalkyle liefern mit Säurechloriden Reaktions-Produkte, die beim Zersetzen mit Wasser tertiäre Alkohole liefern.Die Reaktion verläuft in .'5 Phasen. Erst addiert 1 Mol. Zinkalkyl:

CH 8+ Zn(CH 3 ) = CHg.C'.O^ZnCH,

N C1

Acetylchlorid Zinkmethyl.

Bei mehrtägigem Stehen wirkt noch ein zweites Mol. Zink-alk vl ein:

CH a .C'.O.ZnCH.. + Zn(CH 3 ) 2 = Zi/S, 1 * 3 + CHo.C'.O.ZnCH,,v ( 'I vU N CH S

r*

Lässt man nun Wasser einwirken, so entsteht ein tertiärer

Alkohol:

Ott rj^* CH;i

^aC.O.ZnCH, + 2H 2 0N CH

CH 4 + Zn(OH) 2

Methan

(- CH,.(r.OH' -CH 3Trimethylcarbinol.

Die Einwirkung der Zinkalkyle auf Aldehyde und aufAln eisensäureester führt zu sekundären Alkoholen: