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Kurzgefasstes Lehrbuch der Chemie : für Mediziner und Pharmazeuten ; organischer Teil
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Einatomige Alkohole.

CH 8 .CHOAcetaldehyd

-CjH B

+ Zn(C ä H,)., = CH 3 '.C H

Zinkäthyl. s OZnC 2 H 5

C 2 H-, ^C 2 H 3

"T.,0 = C 2 H 6 + Zn(OH) 2 + CH 3 .C HOZnC a H 5 v OH

Die Ueberführung eines Alkohols in einen um ein Kohlen-stoffatom reicheren Alkohol lässt sich ausführen, indem manden Alkohol in ein Jodalkyl verwandelt, dieses mit Cyankaliumin das Cyanid überführt, daraus durch Verseifen die Carbon-säure darstellt, deren Chlorid bei der Reduktion den gesuchtenAlkohol liefert:

CH 3 OH -* CH 3 J -» CH a CN -> CH 3 COOH -» CH 3 COCl -+ CH 3 .CH 2 .OH.

Um einen primären Alkohol in einen sekundären odertertiären zu verwandeln, stellt man daraus das Olefln her,addiert Jodwasserstoff oder Schwefelsäure, wobei das Jod bez.der Schwefelsäurerest an das den wenigsten Wasserstoff tragendeKohlenstoffatom tritt und verseift:

CH3CH=:CH2

CH 3 _CH 2 _CH 2 OH -N.Propylalkoliol

ggp3H.CH,.0H

Isobutylalkohol

CH S _CHJ_CH 3

°§>CH,

('II

3X C

'CH 3

CH 3 ./\OS0 2 .OH

CH 3 _CH.OH_CH 3Isopropylalkohol.

CH 3 s.p/CH 3~* CH3/ 0 vOIlTert. Butylalkohol.

Eigenschaften. Die normalen einatomigen Alkohole mit1 bis 10 Kohlenstoffatomen sind unzersetzt destillierbare Flüssig-keiten, die höheren feste krystallinische Stoffe, die zum Teilnur noch im Vacuum unzersetzt destillierbar sind. Bei den Iso-meren ist schon der tertiäre Butylalkohol fest. Die niederstenGlieder besitzen geistigen Geruch und Geschmack, dann folgenGlieder, welche fuselig riechen und schmecken, die höheren sindgeschmack- und geruchlos. Die drei niedersten Glieder sind mitWasser in jedem Verhältnis mischbar. Bei den höheren Gliedernnimmt die Löslichkeit in Wasser mit wachsender Anzahl Kohlen-stoffatome rasch ab. Die Siedepunkte steigen regelmässig beigleichartiger Struktur mit Erhöhung des Molekulargewichts, undzwar um etwa 20° für die Differenz von CH 2 . Die primärenAlkohole sieden höher als die isomeren sekundären, die sekun-dären höher als die tertiären; auch hier zeigt es sich, dass mitAnhäufung von Methylgruppen die Kochpunkte erniedrigt werden.Die spez. Gewichte der normalen Alkohole zeigen vom Aethyl-alkohol aufwärts ebenfalls ein regelmässiges Ansteigen.