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Doppelbindung.

zum Polymerisieren und der Leichtigkeit, mit welcher oxydativeSpaltungen des Kohlenstoö'kernes an der Stelle der sogenanntenDoppelbindung auftreten. Andererseits werden wir die Doppel-bindung als Ursache der Isomerie der beiden Pseudobutylenezu betrachten haben.

Die Erscheinung der Doppelbindung kann nicht aus derEigenschaft eines einzelnen Kohlenstoffatomes erklärt werden,etwa dadurch, dass man dasselbe in solcher Verbindung als zwei-wertig annähme. Wäre im Aethylen ein zweiwertiges Kohlen-stoffatom die Ursache der Erscheinungen, welche wir am doppelt-gebundenen Kohlenstoff beobachten, so wäre nicht einzusehen,weshalb aus Aethylen und Chlor nicht Aethylidenchlorid ent-steht, von dem wir wissen, dass die beiden Chloratome an derStelle des Sauerstoffs im Acetaldehyd, also beide an demselbenKohlenstoffatom, enthält. Da die Polymerisation eines Stoffesschliesslich nichts anderes ist, als die Addition eines Molekülesan ein oder mehrere Moleküle desselben Stoffes, so begründetdie Polymerisationsfähigkeit keinen Einwand gegen das aus derAdditionsfähigkeit abgeleitete. Wir müssen also schliessen, dassdie Doppelbindung eine Eigenschaft eines Paares von Kohlen-stoffatomen ist, und zwar zweier benachbarter Kohlenstoffatome.Das folgt daraus, dass z.B. Abspaltung von Halogen als Halogen-wasserstoff unter Bildung einer Doppelbindung nur dann eintritt,wenn dem mit Halogen besetzten ein mit Wasserstoff besetztesKohlenstoffatom benachbart ist.

Gegen die Annahme von dreiwertigem Kohlenstoff spricht,dass dann nicht einzusehen wäre, weshalb dreiwertige Kohlen-stoffatome immer nebeneinander stehen müssen und nicht auchentfernter von einander vorkommen und dass es keine ungesät-tigten Verbindungen gibt, in denen eine ungerade Anzahl freierWertigkeiten oder dreiwertiger Kohlenstoffatome anzunehmenwäre. Gegen die Annahme freier Valenzen in den ungesättigtenVerbindungen aber lässt sich die Unmöglichkeit anführen, dieRadikale Methyl, CH 3 , Aethyl, C 2 H 5 , usw. darzustellen. Alle dieseSchwierigkeiten verschwinden, wenn man die Doppelbindungannimmt.

Die Doppelbindung ist jedoch nicht die Summe zweier ein-fachen Bindungen, denn einfache Kohlenstoffbindung wird schwer,Doppelbindung leicht gesprengt. Diese oxydative Kohlenstoff-kernspaltung an der Stelle der Doppelbindung verliert aber dasüberraschende, wenn man bedenkt, dass intermediär ein Additions-produkt durch Anlagerung zweier Hydroxylgruppen (vergl. S. 3tf)entsteht und dass die an der Angriffsstelle fortschreitende Oxy-dation dann naturgemäss zur Sprengung der Kohlenstotfbindung