Isomerie durch Doppelbindung.
43
führen muss. Das Bestreben von Stoffen mit doppeltgebundenenKohlenstoffpaaren, durch Addition die Doppelbindung aufzuhebenund in Stoffe mit einfacher Kohlenstoffbindung überzugehen,erklärt sich am einfachsten durch die Spannimgstheorie vonvon Baeyer. Denken wir uns um das Kohlenstofftetraeder eineKugel umschrieben, und nehmen wir an, dass die vier Eck-punkte des Tetraeders, den Polen eines Magneten vergleichbar,die Angriffspunkte seien, denen sich ein einwertiges Atom odereinfach gebundener Kohlenstoff möglichst zu nähern trachtet,und nehmen wir an, dass diese Pole auf der Kugeloberflächein gewissem Grade verschiebbar seien, so können wir den ver-schobenen Polen das Bestreben zuschreiben, in ihre ursprüng-liche Lage zurückzukehren. Durch dieses Bestreben würde danneine Spannung hervorgerufen werden. Wollen nun zwei Kohlen-stoffatome aus der einfachen in doppelte Bindung übergehen, somuss sich ein zweites Paar Pole der beiden Kugeln einandermöglichst zu nähern streben. Das kann aber, so lange diefraglichen Pole derselben Kugel nicht zusammenfallen, nur ge-schehen, indem sich die Kugeloberflächen durchdringen. Dannaber wirkt der Polattraktion der beiden Kugeln die Polrepulsionjeder einzelnen Kugel entgegen. Das System hat unter gewissenBedingungen die Tendenz, in einfach gebundene Kohlenstoff-atome überzugehen.
Wenn sich zwei Kohlenstoffatome, gedacht als TetrarderJ uit unbeschriebener Kugel, in einfacher Bindung befinden, diebeiden Kugeln also sich in einem Punkt berühren, so ist die^ a ge der drei andern Pole auf der einen zu denen der andernKugel keine bestimmte, da jede der beiden Kugeln beliebiggedreht werden kann, ohne dass sie den Zusammenhalt verlieren.Wenn aber die beiden Kugeln zwei Polpunkte gemeinsam haben,uie Kohlenstoffalome sich in doppelter Bindung befinden, so istuie freie Drehbarkoit aufgehoben, das Kugelpaar kann nur nochSemeinsam gedreht werden, die Lage der beiden anderen Poleauf der einen zu denen auf der anderen Kugel ist eine be-stimmte. Damit ist die Möglichkeit der Isomerie zweier Stoffe
hj^ =C , und ,~~~C C^ gegeben. Das erste Beispiel eines Falles
uieser Isomerie durch Doppdbindung ist uns bei den beiden*seudobutylenen begegnet.
Die Kohlenwasserstoffe der allgemeinen Formel Clf-n 2 be-sitzen entweder ein Paar Kohlenstoffatome in dreifacher Bindung:Ace tylene oder Alkine, oder sie enthalten zwei Paare doppelt-
'tdt-