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lsomerie.

dass man für denselben Stoff eine Anzahl rationeller Formelnwird aufstellen können, je nach der Reaktion, die man geradeim Auge hat.

Dieser Mangel an Eindeutigkeit im Verein mit der Unzu-länglichkeit der rationellen Formeln, die schon früh aufgefundenenFälle von lsomerie zu erklären, führte dazu, dieselben durch dieStrukturformeln zu ersetzen. Die Strukturchemie nimmt denKohlenstoff als vierwertig und die vier Valenzen desselben alsgleichwertig an. Die Strukturformeln gestatten z. B. die a- Jod-propionsäure, CH 3 .CHJ.COOH, von der ß- Jodpropionsäure,CH 2 J . CH 2 . COOH, als strukturisomer oder stellungsisomer zuunterscheiden; die Formeln lassen erkennen, dass das Jodatomin den beiden Stoffen eine verschiedene Stellung hat. Ein be-sonderer Fall der Strukturisomerie ist die Metamerie, bei derdie lsomerie dadurch bedingt ist, dass zwei Kohlenstoffkernedurch ein Atom eines anderen Elementes zusammengehaltenwerden. So sind beispielsweise Aethyläther, (C 2 H 5 ) 2 0, und Methyl-propyläther, CH 3 .O.C 3 H 7 , inetamer.

Indessen langten auch die Strukturfoimeln nicht mehr aus,alle beobachtetenlsomerieerscheinungen zu erklären. Bei den Milch-säuren z.B. Hessen sie eine ß-OxyPropionsäure, CH 2 .OH.CH 2 .COOH,und eine «Oxypropionsäure, CH 3 .CHOH.COOH, voraussehen, dieauch tatsächlich dargestellt wurden, aber die a-Oxypropionsäure,die, synthetisch dargestellt, auf die Schwingungsebene des polari-sierten Lichtes ohne Einfluss ist, lernte man spalten in dierechtsdrehende Milchsäure und die linksdrehende Milchsäure. DenSchlüssel für die Deutung dieser Beobachtungen lieferte dieStereochemie, insbesondere die von Le Hei und van't Hoff aus-gebildete Lehre vom asymmetrischen Kohlenstoß"atom.

Die Grundlage der Stereochemie des Kohlenstoffs ist dieAnnahme, dass das Kohlenstoffatom als Mittelpunkt eines Tetra-eders gedacht wird, nach dessen vier Ecken die vier Valenzengleichsam als Kraftlinien gerichtet sind. Um das Kohlenstoff-atom sind die übrigen Atome räumlich angeordnet. DerartigeRaumformeln lassen sich durch die Atommodelle oder durchProjektionsformeln veranschaulichen.

Nachdem nun he Bei und van't Hoff beobachtet hatten, dassin allen strukturisomeren Stoffen, welche in optisch verschiedenenModifikationen auftreten, mindestens ein Kohlenstoffatom vor-handen ist, bei dem alle vier Affinitäten durch vier verschiedeneAtome oder Atomgruppen gesättigt sind, fanden sie bald dieErklärung für die optische lsomerie. Betrachtet man ein Modelleines asymmetrischen Kohlenstoffatoms, d. h. also, eines Kohlen-stoffatoms, dessen vier Valenzen durch verschiedene Atome oder