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Familie: Burseraceae.

thylhomogallussäurealdehyd, C n H u 0 4 (Sdp. 162 bis 165° bei10 mm; Semicarbazon, Smp. 188°), die Trimethylhomogallussäure,C 11 H u 0 5 , selbst, die bei 119 bis 120° schmolz und deren Auf-treten für die ß, /-Stellung der Doppelbindung beweisend ist.Durch Sieden des Elemicins über Natrium oder durch Kochenmit alkoholischem Kali trat die Isomerisierung zu der ent-sprechenden Propenylverbindung, dem Isoelemicin, (Sdp. 153 bis156° bei 10 mm; d 80 . 1,073; n D 1,54679; Dibromid, Smp. 89 bis 90°)ein. Bei der Oxydation mit Permanganat lieferten sowohl Elemicinals auch Isoelemicin Trimethylgallussäure, C ]0 H 12 O 5 (Smp. 169°;Sdp. 225 bis 227° bei 10 mm; Methylester, Smp. 84°, Sdp. 166bis 167° bei 10 mm). Die Oxydation des Isoelemicins mit Ozonführte in der Hauptsache zu Trimethylgallusaldehyd C 10 H 12 O 4(Smp. 75°; Sdp. 163 bis 165° bei 10 mm), dessen Semicarbazonbei 218° schmolz. Das bei 82 bis 84° schmelzende Oxim konntemit Essigsäureanhydrid in Trimethylgallussäurenitril übergeführtwerden, dessen Schmelzpunkt bei 93° lag.

Die Konstitutionsverhältnisse seien an folgenden Formel-bildern erläutert:

HC

C-CH 2 -CH=

/\CH

>

=CH 2 C-CH=CHHc/^CH

-CH 8 C-COOHHc/^CH

CH 8 OC

L/'COCH,

COCH 8

ch 8 ocI ;coch,COCH3

CH 3 OC ! ^ / COCHCOCH3

Elemicin

Isoelemicin

Trimethylgallussäure

A. M. Clover 1 ) hat auf den Philippinen von 31 Bäumen, diedurch den Botaniker Merrill als Canarium luzonicum bestimmtwaren, Elemi-Harz gesammelt und daraus die Öle destilliert.Diese zeigten in ihrer Zusammensetzung große Unterschiede,doch konnten irgendwelche Beziehungen der Bestandteile zu demAlter oder Geschlecht der Bäume nicht festgestellt werden. Bei10 Ölen bestanden die Terpenfraktionen aus reinem d-Limonen,9 Öle enthielten Phellandren; die Terpenfraktion eines Ölswar fast reines Terpinen (Nitrit, Smp. 155°) und die einesandern fast reines Terpinolen (Tetrabromid, Smp. 116°).

l ) Philippine )ourn. of Sc. 2 (1907), A, 1.(1908), 613.

Americ. ehem. Journ. 39