Manila-Elemiöl.

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vom Sdp. 175 bis 180° ist Dipenten so reichlich vertreten, daßsie sich sehr gut zur Darstellung von Dipentenpräparaten eignet.Nachgewiesen wurde das Dipenten durch das Tetrabromid vomSmp. 125 , durch das Nitrosochlorid und dessen Überführung indas bei 93° schmelzende Carvoxim.

Auch das von Deville 1 ) untersuchte Elemiöl ist, da es einfestes Dichlorhydrat lieferte, dipentenhaltig gewesen.

Außer diesen Terpenen enthält Elemiöl neben Polyterpenenauch sauerstoffhaltige Produkte, die schon beim Destillieren fürsich, besonders aber mit Kaliumbisulfat, reichlich Wasser ab-spalten-). Sie sind, wie Schimmel 8( Co. :i ) nachwiesen, acetylier-bar, also alkoholischer Natur. Aus dem acetylierten Öl ließsich ein deutlich nach Krauseminze riechendes Öl heraus-fraktionieren, das bei 82 bis 83,5° (3 mm) sott und die Ace-tylierungszahl 196,5 hatte. Die Vermutung, daß hierin der Essig-ester des im Gingergrasöl aufgefundenen Dihydrocuminalkohols 4 )vorlag, war nicht zu beweisen, immerhin wurde bei der Verseifungder Esterfraktion ein bei 220 bis 230° siedendes Öl erhalten,das im Geruch große Ähnlichkeit mit dem Dihydrocuminalkoholzeigte. Das für diesen charakteristische Naphthylurethan konntenicht erhalten werden.

Eine von Schimmel 2j Co. aus dem Öl herausgearbeiteteFraktion vom Sdp. 277 bis 280° war fast inaktiv und gab beider Oxydation eine bei ca. 170 schmelzende Säure. Die Fraktionist später von F.W. Sem in ler"') untersucht worden. Dabeizeigte es sich, daß neben geringen Mengen eines Sesquiterpen-alkohols der Hauptbestandteil von einem Phenoläther gebildetwird, den Semmler mit dem Namen Elemicin belegte, undder sich als Allyltrimethoxy-3,4,5-benzol erwies. Ein durchKochen mit konz. Ameisensäure von Beimengungen möglichstbefreites Elemicin hatte folgende Eigenschaften: Sdp. 144 bis147 (10 mm), d, 0 „ 1,063, n : , 1,52848. Als Semmler Elemicinin Benzollösung mit Ozon oxydierte, erhielt er nach dem Zer-setzen der gebildeten Ozonide mit Wasser neben wenig Trime-

') Loc. cit.

-) Liebigs Annalen 24« (1888), 233; 252 (1889), 102.

3 ) Bericht von Schimmel $ Co. April 1907, 30.

4 ) Ibidem April 1»04, 52.

') Berl. Berichte 41 (1908), 1768, 1918, 2183, 2556.