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Theerfarbstoffe.

C. Theerfarbstoffe.

Als Theerfarbstoffe bezeichnet man eine Reihe von prächtigenFarbstoffen, zu deren Darstellung der Steinkohlentheer, bezüglich die indemselben enthaltenen aromatischen Kohlenwasserstoffe und Phenole alsAusgangsmaterial dienen. Die Theerfarbstoffe sind somit nicht in demSteinkohlentheer präformirt enthalten, sondern werden erst durch künst-liche Umwandlung einzelner Theerbestandtheile erzeugt. Ihrer chemi-schen Natur nach gehören die Theerfarbstoffe sämmtlich zur Gruppe deraromatischen Verbindungen. Nach der Natur des zur Darstellung ver-wendeten Materials, bezüglich nach der Constitution der Farbstoffe selbst,lassen sich dieselben in folgende Hauptgruppen eintheilen: Eosanilin-farbstoffe (Anilinfarben), Az of arb stof f e , Phenolfarbstoffe,Phtaleine, Naphtalinfarbstofffe und Anthracenfarbstoffe.Im Nachstehenden mögen nur die wichtigsten dieser zahllosen Theer-farbstoffe eine kurze Erörterung finden.

I. Eosanilinfarbstoffe.(Anilinfarben.)

Als Bosanilinfarbstoffe "bezeichnet man die aus dem Anilinöl, einem Ge-misch aus Anilin und Toluidin, durch Einwirkung verschiedener, namentlichoxydirender Agentien entstehenden färbenden Substanzen. Ihrer chemischenNatur nach sind dieselben aufzufassen als die Salze oder Alkylsübstitutions-producte oder sonstigen directen Abkömmlinge des Kosanilins: C 20 H 19 N 3 ,und des Pararosanilins: C 19 H 17 N 3 .

Geschichtliches. Obschon die Bildung von Farbstoffen aus dem Anilinund verwandten Basen bereits 1834 von Bunge (s. S. 891) beobachtet wurde,so gelangte doch der erste derartige Farbstoff, das M a u v e i n , erst im Jahre1856 zur technischen Verwendung. Das Bosanilin selbst stellte erst A. "W. Hof-mann (1858) durch Erhitzen von Anilin mit CC1 4 dar. Fast gleichzeitig mitder Hofmann'sehen Entdeckung lehrte Verguin die Darstellung und tech-nische Terwerthung dieser Verbindung, indem er Anilinroth durch Einwirkungvon Zinnchlorid auf Anilinöl bereitete. Mit der wissenschaftlichen Unter-suchung der Eosaniline beschäftigten sich besonders A. "W". Hofmann, Caround Graebe, sowie E. und O. Fischer.

"Wie bereits erwähnt, sind das Pa'rarosa nilin: 0 19 H 17 N 3 , und seinHomologes, das Eosanilin: O 20 H 19 N 3 , als die Grundsubstanzen der gewöhnlichschlechtweg als Anilinfarbstoffe bezeichneten färbenden Verbindungen zu be-trachten. Man gewinnt diese beiden Eosaniline durch Einwirkung oxydirenderAgentien auf Anilinöl, ein Gemisch von Anilin: C 6 H 6 . IfH 2 , und von

ICH 3Ortho- und Paratoluidin: C 6 H 4 J„„ 2 *). Wendet man hierbei Anilin und reines

*) Aus

Farbstoffe.

reinem Anilin und aus reinem Toluidin entstehen keine derartigen