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Phenanthren.
an. Zur Gewinnung des Chrysarobins kocht man das Goapulver mit Benzolaus und lässt die heiss filtrirte Lösung ei'kalten, wobei der grösste Theil derVerbindung sich als ein gelbes, krystallinisches, bei 170 bis 178° C. schmelzendesPulver abscheidet. Nach mehrmaligem Umkrystallisiren aus Eisessig bildet dasChrysarobin kleine, gelbe Blättchen, die sich nicht in Wasser und in Ammoniak,schwer in siedendem Alkohol (1 : 150) lösen. Concentrirte Kalilauge und con-centrirte Schwefelsäure lösen dasselbe mit gelber Farbe und grüner Fluorescenz.In verdünnter Kalilauge ist es unlöslich: Unterschied von Chrysophansäure.Schüttelt man die alkalische Lösung mit Luft, so wird sie roth und enthältalsdann Chrysophansäure (s. oben).
Ammoniak, welches mit Chrysarobin geschüttelt wird, nimmt nach24 Stunden carminrothe Färbung an. Streut man eine sehr geringe MengeChrysarobin auf einen Tropfen rauchender Salpetersäure und breitet die rotheLösung in dünner Schicht auf einer Porcellanschale aus, so wird diese beimBetupfen mit Ammoniak violett gefärbt. Auf concentrirte Schwefelsäure ge-streut, löst es sich mit gelber Farbe.
Die Reinheit des Chrysarobins ergiebt sich durch obige Merkmale unddurch die vollständige Flüchtigkeit.
Das Goapulver und das Chrysarobin finden gegen Hautkrankheiten arznei-liche Anwendung.
Als Anthrarobin wurde das Beductionsproduct des käuflichen Alizarins(mit Blaustich) als Ersatz des Chrysarobins arzneilich empfohlen. Zur Dar-stellung desselben wird käufliches Alizarin J / 4 Stunde lang mit Zinkstaub undverdünntem Ammoniak gekocht, das Beductionsproduct in Salzsäure hinein-filtrirt, der entstandene Niederschlag gesammelt, ausgewaschen und getrocknet.Gelblichweisses, in "Wasser unlösliches Pulver, welches sich leicht in Aetzalkalienund in Ammoniak mit braungelber, allmälig in Grün und Blau übergehenderFarbe löst. In Alkohol löst es sich etwa im Verhältniss von 1 : 5.
Die jetzigen Handelspräparate sind dem ursprünglich mit dem Namen„Anthrarobin 8 bezeichneten Körper sehr unähnlich, da sie nur chokoladen-braune, nicht einheitliche Pulver darstellen.
Das Emodin: C 16 H 10 O B -f~ H 2 0, Frangulinsäure, welches sichneben Chrysophansäure in dem Bhabarber und in der Faulbaumrinde findet,und als Spaltungsproduct des in letzterer Binde enthaltenen Frangulins(s. dort) auftritt, ist als ein Trioxychinon des Methylanthracens: C 14 H 4 (CH S )(OH) 3 {0 2 , Trioxy methyla nthra chinon, aufzufassen. Es bildet roth-gelbe, bei 250° C. schmelzende Krystalle, welche sich sehr ähnlich wie dieChrysophansäure verhalten, jedoch leicht in Sodalösung löslich sind. Emodin-methyläther: C 15 H 9 0 4 . O.CH 3 , scheint in der Wurzelrinde von VentilagoMadraspatana vorzukommen.
Phenanthren: C U H 10 , findet sich in den bei 310 bis 350° C. über-gehenden Antheilen des Steinkohlentheers. Die hieraus abgeschiedenen kry-stallinischen Massen werden durch wiederholtes Umkrj-stallisiren aus Alkoholgereinigt. Phenanthren entsteht bei der trockenen Destillation von Morphinmit Zinkstaub.
Das Phenanthren bildet farblose, glänzende, blau fluorescirende, bei 100° C.schmelzende Blättchen, welche leicht löslich sind in heissem Alkohol (1 : 10),Aether und Benzol. Es siedet bei 340° C. Bei der Oxydation liefert es zu-nächst Phenanthrenchinon: C u H 8 {0 2 (orangegelbe, bei 198° C. schmel-
. . C 6 H*—C O . O H
zende Nadeln), und bei weiterer Oxydation Diphensäure: i
C 6 H ( -CO . OH