Chrysophansäure.
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Methylanthracen: C 14 H 9 . CH 3 , findet sich, neben Dimethyl-anthracen: C 1U H 8 (CH 3 ) 2 , Schmelzp. 225°C., im Bohanthracen. Es wirdgebildet 'beim Erhitzen von Aloin, Emodin und Chrysophansäure mit Zinkstaub,sowie bei der Zersetzung des Terpentinöls durch starke Hitze. Es krystallisirtin farblosen, blau fluorescirenden, bei 204° C. schmelzenden Blättchen. MitChromsäure oxydirt, liefert es Anthracencarbonsäure: C 14 H 9 .CO.OH,die in gelblichen, bei 206° C. schmelzenden Nadeln krystallisirt.
Chrysophansäure: C"H5(CH3)(OH) 2 {O 2 .
Syn.: Acidum chrysophanicum, Rhein, Rhabarbergelb, Ehei'nsäure,
Parietinsäure, Rumiein, Dioxymethylanthrachinon.
Die Chrysophansäure findet sich nicht in der gelben "Wandflechte (Pare-melia parietina), wohl aber im ächten Rhabarber, im Bumex obtusifolius und inanderen Rheum- und Rumexarten, sowie auch in den Sennesblättern.
Zur Darstellung der Chrysophansäure extrahirt man zerkleinerte, durchAusziehen mit Wasser von Extractivstoffen möglichst befreite Bhabarberwurzel(Rückstände von Extract. Ehei) mit verdünnter Kalilauge, säuert die klarealkalische Flüssigkeit mit Essigsäure an, wäscht den Niederschlag mit "Wasseraus und krystallisirt ihn nach dem Trocknen aus heissem Ligroin oderBenzol um.
In reichlicherer Menge als aus Rhabarber wird die Chrysophansäure ausChrysarobin, dem wirksamen Bestandtheil des Goapulvers (s. unten), erhalten.Zu diesem Zweck übergiesst man das Chrysarobin in einem weiten Kolbenmit ziemlich viel verdünnter Kalilauge und schüttelt unter Einleiten einesLuftstroms die Flüssigkeit so lange, bis alles Chrysarobin gelöst ist und dieLösung einen gleichmässigen rothen Farbenton angenommen hat. Hierauf wirddie alkalische Lösung durch eine Säure gefällt und der Niederschlag, wie obenerörtert, gereinigt:
C 30 H 26 O 7 -f- 40 = 2C 15 H 10 O 4 -f 3H 2 0.Chrysarobin Chrysophansäure
Die Chrysophansäure bildet goldgelbe, nadeiförmige, bei 162° C.*) schmel-zende Krystalle, welche unlöslich in Wasser, schwer löslich in Alkohol (224 Thle.siedender Alkohol von 86 Proc. lösen 1 Thl.), leichter löslich in Chloroform(1 : 31) und Benzol (1 : 71) sind. In ätzenden Alkalien, sowie in concentrirterSchwefelsäure, löst sie sich mit tiefrother Farbe auf. Sie besitzt nur schwachsaure Eigenschaften und löst sich daher in der Kälte nicht, wenig beim Kochenin den Lösungen der kohlensauren Alkalien. Durch Reduction mit Eisessigund Zinn geht die Chrysophansäure in Chrysophanhydranthon: C 16 H 12 0 3 ,über. Hellgelbe, bei 200 bis 206° C. schmelzende, dem Chrysarobin sehr ähn-liche Blättchen.
Die Chrysophansäure findet eine beschränkte arzneiliche Anwendung.
Ueber das früher mit der Chrysophansäure identificirte, in Parmeliaparietina vorkommende Chrysophyscin oder Physcion siehe dort.
Chrysarobin: C 30 H 26 O 7 , ist der wirksame Bestandtheil einer unter demNamen Goa- oder Ararobapulver, auch Poh di.Bahia, aus Indien undBrasilien in den Handel kommenden, pulverförmigen Drogue. Dieselbe sammeltsich in den grossen Canälen des Stammes von Andira Araroba, einer Leguminose,
*) Nach Lilienthal bei 153° C, Hesse bei 178° C.Schmidt, pharmaceutische Chemie. II.
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