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2 (1896) Organische Chemie
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Trioxyanthrachmone etc.

Die Chrysamminsäure: C u H 2 (N0 2 ) 4 (OH 2 {O 2 , entsteht bei 20- bis24 stündigem Erwärmen von 1 Thl. Aloe mit 4 Thln. Salpetersäure von1,3S specif. Gewicht (neben Aloetinsäure: C U H 4 (N0 2 ) 4 {O 2 , und Pikrinsäure).Zu ihrer Abscheidung neutralisirt man die eingeengte Flüssigkeit mit Kalium-carbonat und zerlegt das sich ausscheidende Kaliumsalz, nach dem Auswaschen,durch Salpetersäure. Sie krystallisirt in goldgelben, in Wasser sehr wenig lös-lichen Blättchen. In Alkohol und in Aether ist die Chrysamminsäure leichterlöslich. Sie verhält sich wie eine starke, zweibasische Säure. Ihre Salze sindgrün oder carminroth gefärbt und zeigen metallischen Beflex. Dieselben ver-puffen, ebenso wie die Säure selbst, beim Erhitzen.

Als weitere Isomere des Alizarins sind zu betrachten die Anthraflavin-säure und die Isoanthraflavinsäure, welche sich in kleiner Menge imkünstlichen Eohalizarin finden, sowie das Anthrarufin und das Meta-benzbioxyanthrachinon, die beim Erhitzen vonMetaoxybenzoesäure mitconcentrirter Schwefelsäure auf 160 bis 200° gebildet werden.

Trioxyanthraehinone: C u H 5 (OH) 3 {O 2 , werden aus den Dioxyanthra-chinonen durch Oxydation, sowie durch längeres Schmelzen mit Kalihydratgebildet. Sie entstehen ferner bei längerem Schmelzen der Anthrachinondisulfo-säuren mit Kalihydrat.

Purpur in: C»H 5 (OH) 3 {O 2 + H 2 0, findet sich neben Alizarin in alterKrappwurzel. Es bildet sich als Nebenproduct bei der künstlichen Darstellungvon Alizarin (s. oben), sowie bei der Oxydation von Alizarin mittelst Braun-stein und Schwefelsäure. Das Purpurin krystallisirt in rothgelben, sublimirbarenNadeln, die sich in heissem Wasser, Alaunlösung (Unterschied von Alizarin),Alkohol, Aether und Aetzalkalien mit rother Farbe lösen. Kalk- und Baryt-wasser geben in diesen Lösungen purpurrothe Niederschläge. Wird die Lösungdes Purpurins in Kalilauge längere Zeit dem Licht ausgesetzt, so tritt unterBildung von Orthophtalsäure Entfärbung ein. Es schmilzt bei 253° C. Ge-beizte Zeuge werden durch Purpurin ähnlich gefärbt wie durch Alizarin. EinePurpurincarbonsäure: C 14 H 4 (OH)'[0 2 .CO.OH, Pseudopurpurin, findetsich im Krapp und in der Wurzel von Rubia sikkimensis und B. eordifolia.Leicht zersetzbar in CO 2 und Purpurin.

Mit dem Purpurin isomer sind das Elavopurpnrin und das Iso-purpurin (Anthrapurpurin), welche in dem Alizarin mit Gelbstich (s. S. 1054)enthalten sind, sowie das Oxychrysazin oder Oxyanthrarufin, welchesbeim längeren Schmelzen von Chrysazin oder Anthrarufin mit Kalihydrat ent-steht ; röthliche, sublimirbare Nadeln, die in Aetzalkalien mit blauvioletterFarbe löslich sind. Ein weiteres Trioxyanthrachinon ist das Anthragallol,welches durch Erwärmen von 1 Thl. Gallussäure und 2 Thln. Benzoesäure mitconcentrirter Schwefelsäure gebildet wird. Orangerothe, bei 290° sublimirendeNadeln.

Tetraoxyanthrachinone: C 14 H 4 (OH) 4 (0 2 . a) Anthrachryson ent-steht durch trockene Destillation von Dioxybenzoesäure oder durch Erhitzenderselben mit concentrirter Schwefelsäure auf 140° C. Bothgelbe, bei 320° C.schmelzende Nadeln, b) Bufiopin wird durch Erhitzen von Opiansäure oderHemipinsäure mit der zehnfachen Menge concentrirter Schwefelsäure auf 180° C.gebildet. Gelbrothe, in Alkalien mit violetter Farbe lösliche Nadeln.

Als Hexaoxyanthrachinon: C u H 2 (OH) 6 [O a -f 2H 2 0, ist die Bufi-gallussäure (s. S. 1012) aufzufassen. Sie bildet braunrothe, sublimirbareKrystalle, die sich beim Uebergiessen mit Barytwasser indigblau färben.