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2 (1896) Organische Chemie
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Chinizarin etc.

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lischer Alizarinlösung. Alaun- und Zinnsalzlösung rufen in der alkalischenLösung des Alizarins schön rothe, Eisenoxydsalze violettschwarze Fällungenhervor.

Auf der Eigenschaft des Alizarins, mit Metalloxyden unlösliche, schön ge-färbte Verbindungen: Krapplacke, zu liefern, "beruht die Anwendung desselbenin der Färberei und Kattundruckerei. Mit Aluminium- oder Zinnsalzen gebeizteZeuge werden daher durch Alizarinlösung tief roth, mit Eisenoxydsalzen ge-heizte dagegen violettschwarz gefärbt. Um Türkisch roth, welches sich vondem nur durch Aluminium salzbeize erzeugten sogenannten Ordinär rothdurch feurigere Nuance und durch grössere Widerstandsfähigkeit unterscheidet,auf der Faser zu erzeugen, wird dieselbe zunächst mit Oelsäure oder mit ranzi-gem Oel oder mit Bicinusölsulfosäure (siehe S. 638) [Tournantöl], alsdann mitGerbsäure und Aluminiumsalz gebeizt und hierauf erst das eigentliche Färbenmit Alizarin vorgenommen. Durch Kochen mit Seifenlösung und Erwärmenmit Zinnsalzlösung gewinnt das Türkischroth noch an Lebhaftigkeit und Be-ständigkeit.

Beim Erhitzen mit Zinkstaub liefert das Alizarin Anthracen, bei derOxydation mit Salpetersäure Phtalsäure und Oxalsäure. Durch Einwirkungvon Salpetersäure auf Alizarin, welches in Eisessig gelöst ist, entsteht Nitro -alizarin: C 14 H 5 (N O) 2 (OH 2 ) {O 2 . Letztere Verbindung diente zeitweilig alsAlizarinorange zum Färben von Seide. Durch Erhitzen mit Glycerin undconcentrirter Schwefelsäure geht das Nitroalizarin in Alizarinblau:C 17 H 9 N0 4 , über, welches aus Benzol in metallglänzenden, violetten Nadelnkrystallisirt. Dn Handel kommt es meist in Verbindung mit KaHSO 3 vor.

2. Chinizarin: C u H 6 (OH) 2 {O 2 , entsteht durch Erhitzen von Phtalsäure-anhydrid, Hydrochinon und concentrirter Schwefelsäure. Es bildet gelbrothe,nur theilweise unzersetzt sublimirbare, bei 195°C. schmelzende "Nadeln, welchein ihrem Verhalten dem Alizarin sehr ähnlich sind.

3. Purpuroxanthin: C 14 H 6 (OH) 2 {O 2 (Xanthopurpurin), bildet sichneben Alizarin bei der Spaltung der Krappglycoside, sowie durch Beductionvon Purpurin mittelst Zinnchlorür oder Jodwasserstoff. Künstlich wird Purpuro-xanthin erhalten beim Erhitzen von Phtalsäureanhydrid, Eesorcin und Schwefel-säure. Gelbrothe, bei 263° C. schmelzende Nadeln, die sich in Barytwasser mitgelber, in Aetzalkalien mit rother Farbe lösen. Das in der Krappwurzel, be-sonders in der ostindischen (von Rubia munjista) , sowie in Rubia silikimensisund R. eordifoUa vorkommende Munjistin (s. dort) ist als Purpuroxanthin-

(O 2

jarbonsäure: C u H 5 (OH) s L, aufzufassen,

'4. Hy stazarin: C U H 6 (OH) 2 0 2 , entsteht neben Alizarin beim Erhitzenvon Brenzcatechin, Phtalsäureanhydrid und concentrirter Schwefelsäure. Feine,gelbe Nadeln, die bei 260° C. noch nicht schmelzen. Von Aetzalkalilösung wirddas Hystazarin mit blauer Farbe gelöst.

5. Chrysazin: C u H 6 (OH) 2 {O 2 , wird aus seiner Nitroverbindung, demTetranitrochrysazin oder der Chrysamminsäure: C u H 2 (N0 2 ) 4 (OH) 2 {O 2 ,dargestellt, indem man dieselbe durch Beduction zunächst in das in indig-blauenNadeln krystallisirende Hy drochrysammid: C u H 2 (NH 2 ) 4 (OH) 2 (O 2 ,überführt und letzteres dann durch Einwirkung von salpetriger Säure undKochen mit Alkohol in Chrysazin verwandelt. Das Chrysazin entsteht fernerbeim Schmelzen von y - Anthrachinondisulfosäure mit Kalihydrat. Es kry-stallisirt in braunrothen, bei 191 bis 192° C. schmelzenden Nadeln.