Alizarin.

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Oxyanthrachmone: C 14 H 7 (OH) (O 2 , sind in zwei Isomeren bekannt:/?-Oxyanthrachinon und Erythrooxyanthrachinon.

/S-Oxy anthrachinon: C 14 H 7 (OH) {O 2 , entstellt 'beim vorsichtigenSchmelzen von Bromanthrachinon: C 14 H 7 Br{0 2 , oder von Anthrachinonmono-sulfosäure : C 14 H 7 (S O s H) {O 2 , mit Kalihydrat, sowie heim Erhitzen von Phenolund Phtalsäureanhydrid mit concentrirter Schwefelsäure (nehen Er-ythrooxy-anthrachinon). Es bildet suhlimirbare gelbe Nadeln oder Blättchen, welchesich in Aetzalkalien, sowie in Kalk - und Barytwasser mit rothbrauner Earbelösen.

Das Erythrooxyanthrachinon: C 14 H 7 (OH) {O 2 , krystallisirt in gelb-rothen, sublimirbaren, bei 190 bis 191°C. schmelzenden Nadeln, welche in ver-dünntem Ammoniak unlöslich sind. Mit Kalk- und Barytwasser liefert es einedunkelrothe, unlösliche Verbindung.

Bei längerem Schmelzen mit Kalihydrat gehen beide Oxyanthrachinoneunter Entwickelung von Wasserstoff in Alizarin über.

Dioxyantriracliinone: C 14 H 6 (OH) 2 {O 2 , existiren der Theorie nach zehnisomere.

1. Alizarin: C u H«(OH) a {O 2 .(Ortho -Dioxyanthrachinon, Krapproth.)

Das Alizarin ist als solches in alter Krappwurzel enthalten. Die frischeKrappwurzel (von Rubia tinctorum) enthält kein fertig gebildetes Alizarin, son-dern nur ein Glycosid, die Bubierythrinsäure: C 26 H 28 0 14 , welches erst beider Behandlung mit verdünnten Säuren oder Alkalien, sowie durch Einwirkungvon Eermenten in Alizarin und Traubenzucker gespalten wird:C 26 H 28 0 14 + 2H 2 0 = C 14 H 8 0 4 + 2C 6 H 12 0 6 .

Die gleiche Zersetzung findet auch schon in der Krappwurzel statt, wenndieselbe längere Zeit an der Luft liegt. Künstlich wird das Alizarin erhaltendurch Schmelzen von Mono- und Dibromanthrachinon, von Anthrachinon-mono - und - disulfosäure, sowie von Oxyanthrachinon mit Kalihydrat. Auchdie obigen Monosubstitutionsproducte des Anthrachinons liefern bei längeremSchmelzen mit Kalihydrat Alizarin, da hierbei ein Wasserstoffatom des Anthra-chinons unter Entwickelung von Wasserstoff direct gegen OH ausgetauschtwird. Alizarin wird ferner gebildet beim Erhitzen von Phtalsäureanhydrid,Brenzcatechin und concentrirter Schwefelsäure.

Zur Darstellung des Alizarins aus Krapp benutzt man am geeignetstenalte gemahlene Krappwurzel oder besser noch die Krappblumen (durchMaceriren von gemahlener Krappwurzel mit verdünnter Schwefelsäure undAuswaschen des Bückstands mit Wasser darstellbar) oder das G a r a n c i n ,ein Krapppräparat, welches die färbenden Bestandtheile der Krappwurzel inconcentrirter oder leichter ausziehbarer Gestalt enthält. TJm das Garancindarzustellen, übergiesst man fem gemahlenen, mit Wasser befeuchteten Krappmit Va Thl. concentrirter Schwefelsäure und 1 Thl. Wasser, erhitzt das Gemischetwa eine Stunde lang auf 100°, befreit hierauf die Masse durch Auswaschenmit Wasser von aller Säure, presst sie alsdann aus und trocknet sie. Aus denKrappblumen oder dem Garancin extrahirt man das Alizarin durch heissenAlkohol oder durch Aether, befreit die filtrirten Auszüge durch Destillationvollständig von den Lösungsmitteln, löst den Bückstand in verdünnter Kali-oder Natronlauge und scheidet das Alizarin aus letzterer Lösung, nach dem