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Anthrachinon.
thracens in Benzol im Sonnenlicht scheidet sich P aranthra cen : (C u H 10 ) n ,in farblosen, hei 244° C. schmelzenden Tafeln aus. Beim Schmelzen geht letzteres■wieder in gewöhnliches Anthracen über.
In oonoentrirter Schwefelsäure löst sich das Anthracen hei 100° C. unterBildung zweier isomerer Disulfo säuren: C 14 H 8 (S0 3 H) 2 . Salpetersäure er-zeugt kein Nitroanthracen, sondern nur Anthrachinon: C U H 8 {O 2 , undDinitroanthrachinon: C 14 H«[(N0 2 ) ä {0 2 . Chlor und Brom führen das An-thracen, je nach der Art der Einwirkung, in Additions- und in Substitutions-producte über. Durch Behandlung mit Natriumamalgam in alkoholischerLösung wird es in Anthracendihydrür: C 14 H 12 , durch Erhitzen mit Jod-wasserstoff und Phosphor auf 220° C. in Anthracenhexahydrür: C u H la ,verwandelt. Oxydirende Agentien führen das Anthracen in Anthrachinon:C u H«{0 2 , ü ber.
Von den Monosubstitutionsproducten des Anthracens existiren jedrei Isomere, welche man als «-, ß- und y-Derivate (vergl. S. 1051) unter-scheidet. Durch Ersatz zweier Wasserstoffatome durch gleiche Elemente odergleiche Atomgruppen können zehn isomere Disubstitutionsproducte ge-bildet werden. Von diesen zahlreichen Abkömmlingen des Anthracens sind be-sonders das Anthrachinon und seine Derivate von Interesse.
Anthrachinon: C 14 H 8 {0 2 (Diphenylenketon: C 6 H 4 <£Jq>C 6 H 4 ),
bildet sich beim Erwärmen von Anthracen, Anthracenhydrür, Dichlor- undDibromanthracen mit Salpetersäure oder Chromsäure. Synthetisch wird es er-zeugt durch Oxydation von flüssigem Phenyltotylketon: C°H 5 —CO—C 7 H 7 , mitChromsäure oder beim Leiten desselben über erhitztes Bleioxyd; beim Erhitzenvon Phtalsäurechlorid: C 6 H 4 (COC1) 2 , mit Benzol und Zinkstaub auf 220° C;beim Erhitzen von Ortho-Benzoylbenzoesäure: (C 6 H 6 . C O). C 6 H 4 —CO . OH, mitP 2 0 5 auf 200° C, sowie in kleiner Menge bei der Darstellung des Benzophenonsaus benzoesaurem Calcium.
Zur Darstellung löst man 1 Thl. reinen Anthracens in 10 Thin. Eisessig,erwärmt die Lösung und fügt ihr allmälig 2 Thle. gepulverten Kaliumdichro-mats oder 1,4 Thle. Chromsäureanhydrid, welches zuvor in etwas Eisessig ge-löst ist, zu. Lässt die Reaction nach, so ist sie durch Erwärmung auf demWasserbad zu unterstützen. Ist die Oxydation beendet, so verdünnt man dietief grün gefärbte Flüssigkeit mit Wasser, wäscht das ausgeschiedene Anthra-chinon aus, trocknet es und reinigt es durch Sublimation oder durch Umkry-stallisation aus Benzol. Zur technischen Darstellung des als Ausgangsmaterialfür die Alizarinfabrikation dienenden Anthrachinons wendet man Anthracenvon 60 bis 85Proc. C 14 H 10 an, und bewirkt die Oxydation der fein gemahlenen,mit Wasser angerührten Masse durch eine berechnete Menge Kaliumdichromatund verdünnter Schwefelsäure. Die Reinigung des Bohanthrachinons geschiehtmeist durch Erhitzen desselben mit der zwei- bis dreifachen Menge concentrirterSchwefelsäure auf 100 bis 110° C, bis eine vollständige Lösung erzielt ist. Nachdem Erkalten krystallisirt das Anthrachinon unverändert aus, während die Bei-mengungen als Sulfosäuren in Lösung bleiben.
Das Anthrachinon bildet, durch Sublimation gereinigt, glänzende, gelbe,bei 277° C. schmelzende Nadeln, welche unlöslich in Wasser, schwer löslich inAlkohol und Aether, leicht löslich in siedendem Benzol sind. Es ist sehr be-ständig gegen Oxydationsmittel. Schweflige Säure reducirt es (abweichend vonanderen Chinonen) nicht; beim Erhitzen mit Jodwasserstoff oder mit Zink-staub geht es in Anthracen über. Mit Kalikydrat geschmolzen, liefert esBenzoesäure.