Anthracen.

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und dem Phenanthren, ab. Aus ihrem Verhalten und ihren Bildungs-weisen geht mit grosser Wahrscheinlichkeit hervor, dass auch sie, ähnlich wiedas Naphtalin, in naher Beziehung zum Benzol stehen und ihre Constitutiondurch nachstehende Formeln auszudrücken ist:

C C H 4 /

CH N

I

)C 6 H 4 oder

j3'"HC/3"HC

a y a

CH CH CH

/\ c /[\ n /"\

GH

AnthracenHC CH

CHV'

CH/3CH/3'

CH

C 6 H 4 -

IC e H 4 -

-CH

II-CH

oder

Beide Kohlenwasserstoffe enthalten somit je zwei Benzolkerne, die je durchdie Gruppe C 2 H 2 zusammengehalten werden. Während jedoch im Anthracendie Verbindung der beiden Benzolreste C 6 H 4 nur durch >CH—CH< geschieht,sind dieselben im Phenanthren mit einer Affinitätseinheit direct mit einanderverbunden und ausserdem noch durch —CH=CH— zusammengehalten.

Anthracen: C«H 10 .

Das Anthracen findet sich in den von 310 bis 340° C. übergehenden An-theilen des Steinkohlentheers, sowie im Stuppfett von Idria. Künstlich wirdes gewonnen durch Erhitzen von Benzylchlorid mit A1 2 C1 6 , oder mit Wasserauf 190° C. (neben Dibenzyl); beim Leiten von Benzyltoluol durch ein glühendesRohr oder über erhitztes Bleioxyd; beim Erhitzen von Phenyltolylketon: C e H 5—CO—C 7 H 7 , mit Zinkstaub; bei der Einwirkung von A1 2 C1 6 auf ein Gemischvon Benzol mit Methylenchlorid oder mit Acetylendibromid oder mit Acetylen-tetrabromid, sowie bei der Einwirkung der Glühhitze auf viele organischeKörper.

Zur Gewinnung des Anthraceus wird der zwischen 310 und 360° über-gehende Antheil des Steinkohlentheers abgekühlt, die ausgeschiedene festeMasse durch starkes Auspressen von anhaftendem Oel befreit und die zer-kleinerten Pressrückstände wiederholt bei gelinder Wärme mit Petroleumbenzin(zur Entfernung von Phenanthren, Acenaphten etc.) digerirt. Zur weiterenReinigung unterwirft man das Anthracen der Sublimation, indem man durch diegeschmolzene Masse einen schwachen Dampfstrahl treibt und die Anthracen-dämpfe in Kammern als feine weisse Blättchen verdichtet. Um letzteres Pro-duct in vollständig reinen Zustand zu verwandeln, bedarf es noch einer wieder-holten Umkrystallisation aus Benzol oder aus kochendem Alkohol.

Das Anthracen bildet farblose, blau fluorescirende, bei 213° C. schmelzende,monokline Tafeln, welche unlöslich in Wasser, schwer löslich in Alkohol undAether, leicht löslich in heissem Benzol sind. Es siedet gegen 350° C., subli-mirt jedoch schon bei niedrigerer Temperaratur. Mit Pikrinsäure verbindetes sich zu der in rothen Nadeln krystallisirenden Verbindung [C U H 10+ 2C 6 H 2 QSr0 2 ) 3 . OH]. Beim Stehen einer kalt gesättigten Lösung des An-