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2 (1896) Organische Chemie
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Isonaphtol.

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■bläulicher Farbe wieder löst. Ueber das Verbalten gegen Schwefelsäure undBisenchlorid, sowie gegen Chloralhydrat siebe ß-Naphtol; über das Verhaltengegen Chloroform und Kalilauge siehe S. 144. Durch Einwirkung vonNatrium in siedender amylalkoholischer Lösung gebt das «-Naphtol in Tetra-hydro-a-Naphtol: C 10 H U .OH, über; naphtalinähnliche, bei 69°C. schmel-zende Tafeln, welche noch phenolartigen Charakter haben.

Das Nitro-e-Naphtol: C 10 H 6 (NO 2 ). OH, erhalten durch Kochen vonNitronaphtylamin mit alkoholischer Kalilauge oder durch Einwirkung von Luftauf ein Gemisch von Nitronaphtalin, Kalilauge und Aetzkalk, krystallisirt ingelben, bei 164° C. schmelzenden Nadeln. Sein Natriumsalz diente zeitweiligals gelber Farbstoff — Campobellogelb —.

Dinitro-ß-Naphtol: C 10 H 5 (NO 2 ) 2 . OH, kann ebenso wenig wie dasMononitro-«-Naphtol durch directe Nitrirung von «-Naphtol erhalten werden.Es entsteht beim Erwärmen von Naphtylamin, Naphtolsulfosäure und vonsalzsaurem Diazonaphtalin (aus salzsaurem Naphtylamin und salpetriger Säuredarstellbar) mit Salpetersäure. Es krystallisirt in gelben, bei 138°C. schmel-zenden Nadeln. Sein Natrium- und Calciumsalz dient als gelber Farbstoff —Martiusgelb, Manchestergelb, Naphtalingelb —.

Rauchende Salpetersäure führt das Dinitronaphtol in Trinitronaphtol:C 10 H 4 (NO 2 ) 3 .OH(Naphtalinpikrinsäure), über (Schmelzpunkt 177° C.),dessen Salze noch schöner gelb färben, als die des Dinitronaphtols.

ß - N a p h t o 1 : Ci°H'.0H.

Moleculargewicht: 144.(In 100 Theilen, C: 83,34; H: 5,55; 0: 11,11.)

Beta - Naphtolum, Isonaphtol.

Das (3-Naphtol krystallisirt in kleinen, weissen, glänzenden, rhombischen,fast geruchlosen, hei 123° C. schmelzenden Blättchen. Es siedet gegen 290° C.und lässt sich leicht sublimiren. Das ß- Naphtol löst sich in etwa 1000 Thln.kalten und 75 Thln. heissen "Wassers, dagegen ist es leicht löslich in Alkoholund in Aether. Chlorkalklösung ruft keine Färbung hervor. Eisenchlorid-lösung ruft in der wässerigen /3-Naphtollösung zunächst eine grünliche Färbunghervor; nach einiger Zeit erfolgt eine Abscheidung weisser Flocken von/3-Dinaphtol: C 20 H J2 (OH) 2 . Ammoniak, Kalilauge, Kalkwasser etc. rufen inder wässerigen Lösung des /3-Naphtols eine violette Fluorescenz hervor; Chlor-wasser erzeugt eine weisse Trübung, die auf Zusatz von Ammoniak, unterGrünfärbung der Mischung, wieder verschwindet. Mit Pikrinsäure liefert das^-Naphtol ebenfalls ein orangerothes Pikrat. Wird das /3-Napbtol mit der vier-fachen Menge concentrirter Schwefelsäure einige Zeit auf 80 bis 100° C. er-wärmt, die Lösung hierauf mit der zehnfachen Menge "Wasser verdünnt unddann mit Bleiweiss neutralisirt, so wird das Filtrat durch Eisenchlorid violettgefärbt. «-Naphtol liefert unter diesen Bedingungen eine schöne grüneFärbung. Wird /?-Naphtol mit der 25 fachen Menge Chloralhydrat 10 Minutenlang im "Wasserbad erwärmt, so nimmt die Mischung eine tiefblaue Farbe an;«-Naphtol liefert unter den gleichen Versuchsbedingungen eine rubinrothe Fär-bung. Alkohol löst das Beactionsproduct im ersteren Fall mit blauer, imletzteren mit rotber Farbe.

Durch Einwirkung von Natrium in siedender amylalkoholischer Lösunggeht das (S-Naphtol in zwei isomere Tetrahydro-/3-Naphtole: C^H 11 . OH.