1046 Naphtol.
Die "beiden Naphtylamine werden durch Natrium in siedender amylalko-holischer Lösung in flüssige Tetrahydronaphtylamine: C 10 H n .NH 2 , ver-wandelt. Das salzsaure Tetrahydro-/?-Naphtylamin: C 10 H U .NH 2 , HCl, welchesfarhlose, in Wasser leicht lösliche Krystalle bildet, zeigt mydriatische Wir-kungen. Es ist als „Thermin" arzneilich empfohlen.
Von der Naphtali nmon osulfo säure: C 10 H 7 .SO 3 H, existiren , wiehereits S. 1044 erwähnt, zwei Isomere, eine a- und eine ß- Verbindung. Die«-Säure wird hauptsächlich gebildet, wenn man 4 Thie. Naphtalin mit 3 Thln.concentrirter Schwefelsäure 8 bis 10 Stunden auf 80° G. erhitzt; die ß- Säuredagegen, wenn man gleiche Theile Naphtalin und concentrirte Schwefelsäureunter Umrühren mehrere Stunden lang auf 160° C. erhitzt. In letzterem Fallgeht die anfangs gebildete «-Säure grösstenteils in /S-Säure über. Zur Trennungvon «- und ß- Säure verdünnt man das Beactionsproduct mit Wasser, filtrirtvom unveränderten Naphtalin ab, neutralisirt in der Wärme mit Kreide, filtrirtabermals und verdampft zur Krystallisation. Hierbei scheidet sich zunächstdas schwerer lösliche Calciumsalz der ß- Säure aus, während das Salz der«- Säure in der Mutterlauge verbleibt und erst bei weiterem Eindampfen aus-krystallisirt. Auch mittelst der Baryum- oder auch der Bleisalze kann dieTrennung beider Säuren bewirkt werden:
«-(C 10 H 7 .SO s ) 2 Ca + 2H 2 O erfordert 16,5 Thle. Wasser und 19,5 Thle. Alkohol«-(C 10 H 7 .SO 3 ) 2 Ba-[- H 2 0 „ 87,0 „ „ „ 350,5 „
«-(C 10 H 7 .SO 3 ) 2 Pb-i-3H 2 O „ 27,0 „ „ „ 11
/S-(C 10 H 7 .SO 3 ) 2 Ca „ 76 „ „ „ 437
/?-(C 10 H 7 .SO 3 ) 2 Ba + H 2 0 „ 290 „ „ „ 1950
/J-(C 10 H 7 .SO 3 ) 2 Pb-j- H 2 0 „ 115 „ „ „ 305
zur Lösung.
Die freie «-Säure ist eine zerfliessliche Masse, die freie /S-Säure eine blätterig-krystallinische, sich wie Talk anfühlende, nicht zerfliessliche Masse.
Auch von den Hydroxylderivaten des Naphtalins: C 10 H 7 .OH, denNaphtolen, ist eine «- und eine ß - Modifikation bekannt. Dieselben werdengebildet beim Schmelzen der Natriumsalze der entsprechenden Naphtalin-monosulfosäure (durch Umsetzung der Calciumsalze durch Natriumcarbonatdarzustellen) mit der doppelten Menge Aetznatron, dem eine zur Lösung ebengenügende Menge Wasser zugesetzt ist. Die so erhaltene Schmelze wird als-dann in Wasser gelöst, die filtrirte Lösung mit Salzsäure im Ueberschuss ver-setzt, die ausgeschiedenen Naphtole gesammelt, mit Wasser ausgewaschen undgetrocknet. Die weitere Beinigung kann durch Umkrystallisation aus kochen-dem Wasser oder durch Destillation oder durch Sublimation bewirkt werden.
Das «-Naphtol: C 10 H 7 .OH, findet sich in kleiner Menge im Steinkohlen-theer. Synthetisch wird es erhalten durch Erhitzen von Phenylisocrotonsäure:C 6 H 6 .C 4 H s 0 2 , auf ihren Siedepunkt (s. S. 1044).
Das «-Naphtol krystallisirt in farblosen, seidenglänzenden, bei 95°C.schmelzenden, phenolartig riechenden Nadeln. Es siedet gegen 280° C., subli-mirt aber schon bei gelindem Erwärmen und ist auch mit den Wasserdämpfenflüchtig. In Wasser ist es nur wenig löslich, leicht löslich aber in Alkohol undin Aether. Chlorkalk färbt seine wässerige Auflösung violett. Eisenchloridscheidet aus der wässerigen Lösung einen weissen, bald violett werdendenNiederschlag von «-Dinaphtol: C 20 H 12 (OH) 2 , ab. Mit Pikrinsäure verbindetsich das «- Naphtol zu einer in orangerothen Nadeln krystallisirenden Verbin-dung: C 10 H'.OH -f C 6 H 2 (N0 2 ) 3 .OH. Chlorwasser ruft in der wässerigen«-Naphtollösung einen weissen Niederschlag hervor, der sich in Ammoniak mit