Nitronaplitalin etc.
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mit alkoholischer Kalilösung entsteht aus letzeren Verbindungen Monochlor-naphtalin: C 10 H'C1, und Dichlornaphtalin: C 10 H 6 C1 2 . Brom erzeugt inSchwefelkohlenstofflösung flüssiges «-Monobrom naphtalin: C 10 H 7 Br.Durch Erhitzen mit Jodwasserstoffsäure und Phosphor geht das Naphtalin inflüssige Hydroverbindungen über :Di-, Tetra-, Hexa- und Decahydro-naphtalin: G 10 H 10 , C 10 H 12 , C 10 H 14 und C 10 H 18 . Durch Chromsäure wird dasNaphtalin (in Eisessiglösung) zu «-Naphtochinon: C 10 H 6 O 2 , oxydirt; letztereskrystallisirt in gelben, bei 125° C. schmelzenden, mit "Wasserdämpfen flüchtigen,rhombischen Tafeln. Braunstein und Schwefelsäure oxydiren das Naphtalin zuDinaphtyl: C 10 H 7 .C 10 H 7 , welches in glänzenden, bei 154°C. schmelzendenBlättchen ki-ystallisirt.
Das Naphtalin findet Verwendung zu Beleuchtungszwecken (Albocarbon ,zum Carburiren von Leuchtgas), zur Darstellung von Phtalsäure, von Naphtalin-verbindungen, von Naphtalinfarbstoffen (Magdalaroth, Martiusgelb) etc.
Prüfung. Die Reinheit des zu arzneilichen Zwecken in sehr be-schränktem Maasse verwendeten Naphtalins ergiebt sich zunächst durch dieäussere Beschaffenheit, den Schmelzpunkt (80° C), die vollständige Flüchtigkeitund die neutrale Beaction der alkoholischen Lösung. Beim Erwärmen mitSchwefelsäure im Wasserbad trete keine oder doch höchstens eine hlassröthlicheFärbung auf: Harze, fremde Theerbestandtheile.
a-Nitronaphtalin: C 10 H 7 .NO 2 , wird erhalten durch Anrührenvon 1 Thl. gepulverten Naphtalins mit 5 Thln. kalter roher Salpetersäure(1,325 specif. Gewicht), die zuvor mit 1 Thl. concentrirter Schwefelsäure ge-mischt ist. Nachdem die wiederholt durch Zerreiben zerkleinerte Masse einigeTage mit der Säure in Berührung gebliehen, wird das gebildete Nitronaphtalinmit Wasser gewaschen und schliesslich aus heissem Alkohol oder Eisessig um-krystallisirt. Es bildet gelbe, bei 61° C. schmelzende Prismen, die unlöslich inWasser, leicht löslich in Alkohol und Aether sind. Das ß-Nitronaphtalin dientals „Entscheinungspulver" zur Beseitigung des blauen Scheins des Petro-leums, der Harzöle und Mineralöle.
/S-Nitronaphtalin: C 10 H 7 .NO 2 , wird aus ß - Nitronaphtylamin durchDiazotirung etc. (vergl. S. 900) erhalten. Gelbe, bei 79° C. schmelzende Nadeln.
a- Amidonaphtalin: C 10 H 7 .NH 2 , a-Naphtylamin, wird dargestelltentsprechend dem Anilin , siehe S. 892 , durch Reduction des rc-Nitronaphtalinsmittelst Eisenpulver und Salzsäure. Nach vollendeter Umwandlung wird dasgebildete Naphtalin nach Zusatz von Aetzkalk durch directe Destillationabgeschieden. Dasselbe wird ferner gebildet bei der Einwirkung von Chlorzink-Ammoniak auf r<-Naphtol bei 250° C. Es krystallisirt in farblosen, unangenehmriechenden, bei 50° C. schmelzenden Prismen, die unlöslich in "Wasser, leichtlöslich in Alkohol sind. Es siedet über 300° C., sublimirt jedoch schon weitunterhalb dieser Temperatur. An der Luft färbt es sich braunroth. Mit Säurenvereinigt es sich zu leicht löslichen, krystallisirbaren Salzen. OxydirendeAgentien, wie Eisenchlorid und Chromsäure, erzeugen in den Lösungen derNaphtylaminsalze einen blauen Niederschlag, der sich bald in ein purpurrothesPulver von Oxynaphtylamin: C 10 H 7 O.NH 2 , verwandelt.
Das Naphtylamim dient zur Herstellung von Magdalaroth, Martiusgelb undvon anderen Naphtalinfarbstoffen.
ß- Amidonaphtalin, /S-Naph ty lamin : C 10 H 7 .NH 2 , wird durch Er-hitzen von /S-Naphtol mit Chlorzink - Ammoniak auf 210° C. (neben Dinaphtyl-amin: [C 10 H 7 ] 2 NH) gebildet. Glänzende, geruchlose, bei 112° C. schmelzendeBlättchen, die mit Eisenchlorid etc. keine Blaufärbung geben.