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Naphtalin.

HC

CH CH

N J

CH

HCk/CH JCH !CH C=0ÖHPhenylisocrotonsäure

= H 2 0 -f

CH CH

HcAcAcH

CH CÖH

et - Naphtol.

Auch in dem Naphtalin können, ähnlich wie in dem Benzol, leicht einoder mehrere Wasserstoffatome durch andere Elemente oder durch Atomgruppenersetzt werden. Die Methoden, welche hierbei zur Anwendung gelangen, sinddie gleichen wie zur Darstellung der verschiedenen Benzolderivate. Auch dieEigenschaften der Naphtalinabkömmlinge zeigen eine grosse Aehnlichkeit mitdenen des Benzols. Die Zahl der theoretisch möglichen Isomeren ist jedochhei den Naphtalinabkömmlingen eine noch hei weitem grössere, als dies bei denBenzolderivaten der Eall ist. Da das Naphtalin selbst als ein zweifach sub-stituirtes Benzol aufgefasst werden kann, so wird die Isomerie nicht alleinbedingt durch die verschiedene relative Stellung der eingeführten Atome oderAtomgruppen zu einander, sondern auch noch durch die relative Stellung der-selben zu der "Verbindungsstelle der beiden Benzolkerne. Bezeichnet man dieWasserstoffatome am Naphtalinkern mit den Zahlen 1 bis 8:

(8)0 0(1)(7) Cf^G'Sfi (2)

(6)0^/0^0(3)0(5) 0(4)

so stehen je vier derselben gleichartig zu der Verbindungsstelle, nämlich 1,4, 5und 8 , sowie 2, 3, 6 und 7. Wird daher eines der vier ersten Wasserstoff-atome durch ein anderes Element oder eine Atomgruppe ersetzt, so muss eineandere Verbindung entstehen, als wenn eines der vier anderen Wasserstoff-atome durch das gleiche Element oder durch die gleiche Atomgruppe substi-tuirt wird. In der That kennt man von vielen Monosubstitutionsproductendes Naphtalins zwei Isomere, welche man als «- und £-Derivate unter-scheidet. Eindet ein Ersatz eines der Wasserstoffatome 1, 4, 5,8 statt, alsobenachbart der Verbindungsstelle der beiden Benzolkerne, so bezeichnet mandie betreffende Verbindung als «-Derivat («-Stellung), während die von der"Verbindungsstelle weiter entfernten Wasserstoffatome 2, 3, 6, 7 /3-Derivate(/3-Stellung) liefern. Während beim Benzol von jedem Monosubstitutionsproductnur je eine Modification, von jedem Disubstitutionsproduct aber drei Isomereexistiren, sind bei Naphtalin von jedem Monosubstitutionsproduct zwei undvon den Disubstitutionsproducten sogar zehn Isomere möglich.

Conoentrirte Schwefelsäure löst das Naphtalin bei gelindem Erwärmen aufunter Bildung von «- und /S-Naphtalinmonosulf osäure : C 10 H 7 .SO 3 H,welche mittelst ihrer Baryum- oder Bleisalze getrennt werden können — dieSalze der «-Säure sind in Wasser leichter löslich als die der ß- Säure —. Beilängerem Erhitzen von Naphtalin und Schwefelsäure werden Naphtalin-disulfo säuren: C 10 H 6 (SO 8 H) 2 , gebildet. Starke Salpetersäure bildet in derKälte «-Nitronaphtalin: C 10 H 7 (NO 2 ); in der Wärme entstehen Dinitro-naphtaline: C 10 H 6 (NO 2 ) 2 , und bei anhaltendem Kochen resultirt Phtalsäure.Leitet man Chlor über Naphtalin, so schmilzt es und bildet Chloradditions-produete: Naphtalindichlorid: C 10 H 8 C1 2 , blassgelbes Oel; Naphtalintetra-chlorid: C 10 H 8 C1 4 , farblose, bei 182° C. schmelzende Krystalle. Durch Kochen