1042 Naphtalin.

b) Verbindungen der Naphtalingruppe.

Die Verbindungen dieser Gruppe leiten sieb von dem Naphtalin:C 10 H 8 , ab, einem Kohlenwasserstoff, welcher dem Benzol in seinem Ver-halten sehr ähnlich ist.

Naphtalin: 0 IO S*.

Das Naphtalin findet sich in kleiner Menge in dem Erdöl von Baku,Oelheim und Tegernsee. Es entsteht bei der trockenen Destillation vielerorganischer Stoffe, namentlich wenn die Destillationsproducte in Dampf-form durch glühende Röhren geleitet werden. Es ist daher im Leucht-gas, im Braunkohlen-, Steinkohlen- und Holztheer, sowie im Thieröl ent-halten. Synthetisch wird es erhalten beim Leiten der Dämpfe vonPhenylbutylen: C 6 H 5 .OH 7 , oder von Phenylbutylenbromid: OH 5. C 4 H 7 Br 2 , durch eine mit Aetzkalk gefüllte, schwach rothglühendeRöhre (vergl. auch S. 1043).

Zur Darstellung des Naphtalins kühlt man die zwischen 180 und 220° G.siedenden Antheile des Steinkohlentheers stark ab und presst das ausgeschiedeneBohnaphtalin aus. Zur weiteren Reinigung schmilzt man das Rohnaphtalin,fügt 5 bis 10 Proc. concentrirte Schwefelsäure und 5 Proc. Braunstein zu, underhitzt auf dem Wasserbad , bis keine Einwirkung mehr stattfindet. Der nachdem Erkalten resultirende Naphtalinkuchen wird hierauf wiederholt mit Wasserumgeschmolzen und schliesslich der Destillation unterworfen, wobei die zwischen217 bis 219° C. übergehenden Antheile zu sondern sind.

Im Kleinen kann die Reinigung des Rohnaphtalins auch durch Um-krystallisation aus heissem Alkohol oder durch Sublimation bewirkt werden.

Das Naphtalin bildet grosse, glänzende, farblose, bei 79,2° C. schmel-zende Blätter von eigenartigem Geruch und brennendem Geschmack.Es siedet bei 218° C. In Wasser ist es unlöslich, schwerlöslich in kaltemAlkohol, leicht löslich in heissem Alkohol und in Aether. Es sublimirtschon bei niedriger Temperatur und destülirt leicht mit den Wasser-dämpfen über. Entzündet, verbrennt es mit leuchtender, russenderFlamme. Mit Pikrinsäure vereinigt es sich zu einer in gelben Nadelnkrystallisirenden Verbindung: [G«H 8 + C 6 H 2 (N02)3 .OH].

Aus dem Verhalten des Naphtalins gegen gewisse Agentien gehtmit grosser Wahrscheinlichkeit hervor, dass es nach der Formel:

HC CH

HcAcAcH

'II

HC V C \> H

CH CH

constituirt ist, d. h., dass es zwei Benzolkerne enthält, die zwei Kohlen-stoffatome gemeinsam haben.

Dass das Naphtalin mindestens einen Benzolkern enthält, geht aus derSynthese desselben aus dem Phenylbutylen hervor, ferner auch aus der Oxy-