Tautomerie, Metamerie.

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netes Wasserstoffatom enthalten, welches in Lösung eine fortwährend wechselndeStellung einnimmt. Zur Bezeichnung des wirklich eintretenden Bindungs-wechsels und der hierdurch bedingten anderen Vertheilung der "Wasserstoff-atome im Molecül eines tautomeren Körpers wird auch der Ausdruck „ D e s -motropie" angewendet. Die durch die verschiedene Vertheilung jenes „labilen""Wasserstoffatoms zu unterscheidenden, nur in Lösung auftretenden Formeneines tautomeren Körpers werden auch als dessen „desmotrope Zustände 1 'bezeichnet. Die den verschiedenen desmotropen Zuständen entsprechendenConstitutionsformeln verhalten sich zu einander, wie die Formeln isomererKörper. Das charakteristische Unterscheidungsmerkmal der Tautomerie, be-züglich Desmotropie von der Isomerie ist jedoch das, dass unter bestimmtenphysikalischen Bedingungen, besonders für den festen Aggregatzustand, nureine einzige Form des tautomeren Körpers als stabil bekannt ist, wogegenvon isomeren Körpern im festen und gelösten Zustande stets zwei odermehrere Formen existiren. Die neben der stabilen Form in Lösung auf-tretende labile (speudomere) Form eines tautomeren Körpers ist als solcheim isolirten Zustande nicht existenzfähig, sondern nur in Gestalt ihrer Derivate(obige Verbindungen z. B. in ihren Aethern).

b) Isomerie im weiteren Sinne, Metamerie.

Als metamer oder isomer im weiteren Sinne bezeichnet man die-jenigen organischen Verbindungen von gleicher Molecularformel, in denenKohlenstoffkerne von verschiedenem Kohlen stoffgehalte vor-handen sind. Meist sind in den rnetamerenKörpern zwei oder mehrereKohlenstoffkerne mit je verschiedener Anzahl von Kohlenstoffatomenenthalten, die nicht direct mit einander in Verbindung stehen, sonderndurch mehrwerthige Elemente, wie zum Beispiel Sauerstoff, Schwefel,Stickstoff etc., zusammengehalten werden.

Metamer sind zum Beispiel die Verbindungen von der Molecular-formel C 4 H 3 0 2 :

CH 3 CH 3 CH 3 H

CH 2

CH 2

ICO.OH

Buttersäure

CH 3

CH 2

ICO

I

0

!CH 3

CO

I

o

I

CH 2CH 3

CO

I0

I

CH 2

ICH 2

CH 3

Propionsaurer Essigsaurer AmeisensaurerMethyläther Aethyläther Propyläther.

Vorstehende metamere Verbindungen enthalten Kohlenstoffkernevon je verschiedenem Kohlenstoffgehalte, nämlich die Buttersäure einenKohlenstoffkern mit vier Atomen Kohlenstoff, die übrigen drei Verbin-dungen dagegen je zwei Kohlenstoffkerne mit je verschiedener Anzahlvon Kohlenstoffatomen (der Propionsäure Methyläther: C 3 H 3 0 und CH 3 ,der essigsaure Aethyläther: C 2 H 3 0 und C 2 H 5 , der ameisensaure Propyl-