■

58 Allgemeine chemische Beziehungen der organ. Verbindungen.

Wasserstoffatome dabei ersetzt wird. Auch bei Ersatz eines zweiten Wasser-stoffatomes durch CO. OH ist nur eine Configuration möglich, wenn dasselbean das gleiche Kohlenstoffatom gebunden ist, wie das erste. Ist dieses zweiteCarboxyl: CO.OH, dagegen an ein beliebiges andere Kohlenstoffatoni gebunden,so sind je nach der räumlichen Gruppirung der beiden Carboxyle zur Ebenedes Kohlenstoffringes C°, je zwei Isomere denkbar (X = CO .OH):

H H

H X

X X

H X

H X

C

C

C

C

C

?c/Nc H

H„/\ H

H L [ |°H

H /\„H

H° °H

H /\„H

hM ra

H cAc H

h l rs

H H

H°\/ Ü H

H 0 | | p H

Hj LHH C \/^H

H r LHH L \/ Ü H

H p | LHH Ü \/°H

C

C

C

C

C

H H

H H

H H

H X

X H

Hexametbylen

I.

II.

Durch die Formeln I. und II., in denen die Carbox\'le wie in der Malern- undFumarsäure gruppirt sind (s. oben), gelangen die beiden Isomeren Hexahydro-Terephthalsäuren : C 6 H 10 (CO . OH) 2 , zum Ausdruck.

Auf ähnliche Verhältnisse ist auch die Isomerie des et- und /J-Trithio-aldehyds, denen beiden die Formel:

H CH 3

s c

H /—\

c< >s

CH sX

C

H CH 3zukommt, zurückzuführen.

Auch das Vorhandensein eines S ti cks toff a tomes kann Veranlassungzu geometrischer Isomerie geben, wenn seine drei Affinitätseinheiten nicht ineiner Ebene liegen, sondern von der Ecke eines Tetraeders aus, in der sich dasN-Atom befindet, zu den drei anderen Ecken hin liegend gedacht werden.Diese Annahme würde eine Erklärung geben für die Existenz je zweier Ver-

/ abindungen Nabe und cN=C(

X b

X— c

-C—b

-N

a—C—b

Tautomerie.

In neuerer Zeit sind verschiedene Verbindungen dargestellt worden, welchein Lösung in zwei isomeren Formen auftreten, während für den festen Zu-stand nur eine Form bekannt ist. Derartige Verbindungen werden alstautomer, die Erscheinung selbst als Tautomerie (von recizö, dasselbe undutQog) bezeichnet. Solche tautomere Körper sind z. B.:

H—C=N C=N—H HO-CeS 0=C=NH

Cyanwasserstoff Isocyanwasserstoflf Cyansäure Isocyansäure

Die Tautomerie findet vielleicht eine Erklärung darin, dass jene tautomerenKörper ein durch besondere Beweglichkeit innerhalb des Molecüls ausgezeich-