Physikalische Isomerie.

57

z. B. a und b, gesättigt, so können bei chemisch gleicher Bindung zwei Isomere,in Folge der ungleichartigen Gruppirung von a und b, auftreten:

ab ab ab ab

C

c

II.

oder

II.

Hierdurch findet z.B. die Isomerie der Maleinsäure und Fumarsäure,CH—CO.OHdenen je die Formel: [] , zukommt, eine Erklärung:

CH—CO.OH

H-H-

-C—CO. OH

H—C-

-CO.OH

-H

H—C—CO v

O

-C—CO. OH HO.OC—C—H H—C—CO/

Maleinsäure Fumarsäure Male'insäureanhydrid.

Nach diesen Formeln erklärt es sich, dass die Maleinsäure unter Ab-spaltung von "Wasser ein Anhydrid bilden kann, wogegen die Fumarsäure, inFolge der grösseren räumlichen Entfernung der Gruppen C 0 .0 H hierzu nichtbefähigt ist.

In Formel I. findet sich a zu a in „correspondirender" oder in „plan-symmetrischer" Stellung (reis), in Formel II. dagegen in „centrisch-symmetrischer" oder in „axialsymmetrischer" Stellung (Fcistrans).

Sind zwei Kohlenstoffatome durch eine dreifache Bindung mit einandervereinigt (s. Seite 47), so erfolgt dies räumlich in der Weise, dass die beidenKohlenstofftetraeder sich mit drei Ecken, bezüglich mit einer Fläche an-einander lagern:

oder

oder

oder

Da hierdurch die Beweglichkeit der beiden Kohlenstofftetraeder unmöglich ist,so sind auch geometrische Isomerien von Verbindungen der Formel aC=Cbnicht möglich.

Stereoisomerie ist auch bei ringförmiger Bindung der Kohlenstoff-atome, sowie bei ringförmiger Bindung überhaupt, wiederholt beobachtetworden. In letzteren Fällen findet die Isomerie dadurch eine Erklärung, dassdie substituirenden Elemente oder Atomcomplexe zur Ebene des Kohlenstoff-und sonstigen Ringes räumlich verschieden gruppirt sind.

Wird z. B. in dem Hexamethylen: C 6 H 12 , ein Atom Wasserstoff durchCarboxyl: CO.OH, ersetzt, so ist nur eine Configuration für C 6 H 11 .CO.OHdenkbar, da es gleichgültig sein muss, welches der symmetrisch gruppirten