56 Allgemeine chemische Beziehungen der organ. Verbindungen.

Tetraeder wird daher sich so vollziehen, dass die elektropositiven Elementeoder Atomgruppen sich den elektronegativen in der Stellung möglichst zunähern suchen. In Folge dessen wird meist eine sogenannte „begünstigte"Stellung oder „begünstigte Conf iguration " eingenommen werden, inwelcher die betreffenden Verbindungen für gewöhnlich nur existenzfähigsind. Von den vier theoretisch möglichen Configurationen der Dibrombernstein-säure (X = CO. OH):

BrHX BrHX BrHX Br H X

\l/ \|/ \l/ M/

c c c c

c

/l\

HBrX

C

/IX

BrHX

c

/l\BrXH

C

/l\XBrH

I.

H.

III.

IV.

wird in Bücksicht auf die starke Anziehung, welche Brom und Wasserstoffauf einander ausüben, nur I. die „begünstigte" und daher auch die beständigsteund für gewöhnlich nur existirende sein. Aus dem gleichen Grunde wird dasAethylenchlorid: C1H 2 C—CH 2 C1, nur in einer Configuration (I.) und nicht inzweien existiren. Das Gleiche gilt von der Aethylenbernsteinsäure: HO.OC—H 2 C—CH 2 —CO.OH, von welcher die Configuration II. die begünstigtere und daherbeständigere und allein existirende ist (X = CO .OH):

CIHH CIHH XHH XHH

\l/ \|/ \l/ Vi/

C C 0 c

c

/l\

H HCl

C

/l\

CIHH

C

/IX

XHH

C

/IX

H H X

I.

II.

I.

II.

Sind zwei Kohlenstoffatome durch eine doppelte Bindung mit einandervereinigt (s. S. 47), so erfolgt dies räumlich in der Weise, dass die beidenKohlenstofftetraeder sich mit zwei Ecken, bezüglich mit einer Kante an einanderlagern:

oder

oder

oder

Unter diesen Bedindungen ist eine freie Botation oder Drehung der beidenKohlenstofftetraeder um eine gemeinsame Axe, wie sie bei einfacher Bindungmöglich ist (s. oben), undenkbar. Es kann höchstens eine Schwingung um diegemeinsame Kante stattfinden. Diese Annahme erhält eine Stütze dadurch,dass sich mit Hülfe derselben gewisse Isomerien von Verbindungen mit doppelterKohlenstoffbindung in bündiger Weise erklären lassen. Werden die beidenfreien Affinitätseinheiten, welche jedes Kohlenstoffatom bei doppelter Bin-dung noch besitzt, durch verschiedene einwerthige Elemente oder Atomgruppen,