Physikalische Isomerie.

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schied in der Anordnung der an jene doppelt gebundenen Kohlenstoffatomeaugelagerten Elemente oder Atomgruppen weit schärfer, als "bei den physikalischIsomeren, hervor. Die Isomerie kommt daher hier auch durch Verschiedenheitin den chemischen Eigenschaften zur Geltung, wie z. B. hei der Fumarsäureund Maleinsäure (s. unten).

"Wie S. 41 erörtert, sind die vier Affinitäten des Kohlenstoffatomes nachden vier Ecken eines regulären Tetraeders gerichtet, in dessen Mitte sich dasKohlenstoffatom befindet. Vereinigen sich zwei Kohlenstoffatome durch ein-fache Bindung (s. S. 42), so dürfte dies räumlich in der Weise geschehen,dass sich die zwei Tetraeder mit je einer Ecke berühren, so dass eine Doppel -Pyramide mit sechs Ecken gebildet wird:

oder

\l/

C

C

/l\

oder

C

Werden die drei Affinitätseinheiten dieser beiden Kohlenstoffatome jedurch drei verschiedene einwerthige Elemente oder Atomgruppen: a. b, c ge-sättigt, so können von der Verbindung:

a \ / a

b-^C—CA)

c/ x:

vier geometrische Isomere entstehen:^^H a b c a b c

C

c

a b c

\!/c

a b c

a h c

C

/l\b a c

C

/|\

ach

c b

Von einigen derartigen, asymmetrische Kohlenstoffatome enthaltendenVerbindungen existiren in der That mehrere isomere, z. B. von den Dioxy-bernsteinsäuren (Weinsäuren), s. S. 54, von vielen anderen ist dagegen nur einVertreter bekannt, und auch nur wahrscheinlich existenzfähig, z. B. von derDibrombernsteinsäure:

H \ / H

Br40-0^-Br

HO.OC/ \CO.OH.

In letzterem Falle hat man nach van't Hoff anzunehmen, dass die zwei miteinander verbundenen Tetraeder unabhängig von einander um eine gemeinsameAxe rotiren können. Bei dieser Botation werden dann die mit dem einenKohlenstoffatom verbundenen Elemente oder Atomgruppen, nach Maassgabeihres chemischen Charakters, auf die mit dem anderen Kohlenstoffatome ver-bundenen, eine Anziehung oder Abstossung ausüben. Die Drehung der beiden