Physikalische Isomerie.

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Physikalische Isomerie.(Geometrische Isomerie oder Stereoisomerie.)

Eine besondere Art der Structurisomerie bildet, wie bereits erwähnt,die sogenannte physikalische Isomerie. Einige organische Ver-bindungen von gleicher Molecularformel zeigen bei anscheinend gleicherchemischer Constitution und im Wesentlichen gleichem chemischen Ver-halten gewisse physikalische Verschiedenheiten, namentlich in dem Ver-halten gegen den polarisirten Lichtstrahl. Während die eine Art dieserisomeren Verbindungen ohne Einwirkung auf den polarisirten Lichtstrahl,optisch inactiv, ist, dreht die andere Art derselben die Polarisations-ebene des Lichtes, ist optisch activ. Solche isomere Verbindungenbezeichnet man als physikalisch isomere.

So kennt man z. B. drei Säuren von der Molecularformel: C 3 H 6 O s ,

welche als Aetbylidenmilchsäure zu bezeichnen und durch die gleiche

Structurformel:

CH 3

ICH.OH

CO.ÜHauszudrücken sind. Während jedoch die eine dieser drei Milchsäuren,welche durch Gährung des Zuckers erhalten wird, ohne jede Einwirkungauf den polarisirten Lichtstrahl ist, lenkt die aus der Fleischflüssigkeitisolirte Milchsäure die Polarisationsebene des Lichtes nach rechts, diedurch Gährung des Eohr-, Milch- oder Traubenzuckers mit Bacillusacidi laevolactici gebildete Milchsäure die Polarisationsebene desLichtes nach links ab. Die inactive Milchsäure ist jedoch nur als eineVereinigung gleicher Molecüle Rechts- und Links-Milchsäure zu betrachten.Die gewöhnliche Weinsäure lenkt den polarisirten Lichtstrahl nachrechts ab, während die anscheinend damit gleich constituirte Linkswein-säure die Polarisationsebene um eine entsprechende Anzahl von Gradennach links dreht. Zu diesen beiden optisch activen Weinsäuren geselltsich noch eine dritte physikalisch isomere Weinsäure, welche in ihrenchemischen Eigenschaften und auch wohl in ihrer Constitution mit jenenübereinstimmt, sich jedoch als optisch inactiv erweist.

Eine Verschiedenheit in der Structur dieser drei physikalisch iso-meren Weinsäuren hat bisher nicht nachgewiesen werden können undist nach dem chemischen Verhalten derselben auch nicht wahrscheinlich,so dass es berechtigt erscheint, die Constitution dieser drei Weinsäurendurch die gleiche Molecularformel:

CO. OH

I

CH.OH

I

CH.OH

ICO. OH