aus dem A T -Nitroso-3-nitro-carbazol, das aus Carbazol durch Behandlung mit Salpetrig-säure-Gas in Eisessig entsteht, durch Reduktion mit Schwefelnatrium gewinnen. DieStellung der NH„-Gruppe wird durch die folgende Synthese bewiesen:
C«H,
Reduktion
Reduktion
»-C.H,
-NO,
O.N-T
-NO.,
C«H B
NH
-N0 2 Einw. von
>■ C.H.
->■ C.H,
Abspaltung von— NH 2 N 2 durch Er-hitzen, s. S.
-NO,
-NH,
+ C G H 4
NH
Es krystallisiert aus Toluol in farblosen Blättchen, schmilzt bei 254° und zeigt inalkoholischer Lösung sehr schöne blaue Fluorescenz. Die durch Diazotierung darausgewinnbare, im Dunkeln ziemlich beständige Diazoverbindung ist durch hervor-ragende Lichtempfindlichkeit ausgezeichnet und kann daher für photographischeZwecke verwendet werden. — 3.6-Diamino-carbazol entsteht durch Reduktioneines Dinitro-carbazols, das aus Carbazol durch Behandlung mit Salpetersäure inwarmem Eisessig gebildet wird. Die Stellung seiner NH,-Gruppen ergibt sichdaraus, daß man es auch beim Erhitzen von 2.5.2'.5'-Tetraamino-diphenyl mitSalzsäure:
H,N-
NH a H,N
-NH,
NH 3 =
H„N-r
-NH,
NH
erhält (vgl. S. 336 die analoge Carbazol-Bildung aus 2.2'-Diamino-diphenyl). Eskrystallisiert in silberglänzenden Blättchen und färbt sich von 260° ab dunkler,ohne bis 290° zu schmelzen; sein Hydrochlorid ist in Wasser ziemlich leichtlöslich,während das Sulfat in reinem Wasser sich sehr schwer, in verdünnter Salz-säure aber sehr leicht löst. Die durch Diazotieren entstehende Tetrazoverbindungkuppelt sich mit Salicylsäure zu einem gelben Farbstoff (Carbazolgelb), der aufungeheizter Baumwolle im neutralen oder alkalischen Bade goldgelbe lichtbeständigeFärbung bewirkt.
Außer der Carbazol-G-ruppe gibt es noch mehrere Verbindungs-Gruppen, deren Stammkerne einen Pyrrol-Kern ebenfalls zweiseitig mitBenzol-Kernen kondensiert enthalten, aber derart, daß diese beidenBenzol-Kerne noch mit weiteren Benzol-Kernen kondensiert sind.
Drei Benzol-Kerne und einen Pyrrol-Kern finden wir in den sogenannten„Naphtho-carbazolen", die besser Benzo-earba/ole l oder Pheno-naphtho-pyrrole genaunt werden:
1 G-kXbe, Knecht, B. 12, 341 (1879). A. 202, 1 (1880). — v. Bechi, B. 12,1978 (1879). — Kym, B. 23, 2465 (1890). — Scböpff, B. 29, 267 ff. (1896). — üll-