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Carbazol-hydride.

Das Tetrahydrid bildet sich aus dem Hexahydrid, wenn man dessensalzsaures Salz auf etwa 300° erhitzt (C ]2 H 15 N,HC1 = C 12 H 13 N + H 2 +HCl); ferner erhält man es synthetisch aus dem Phenylhydrazon desCyclohexanons durch Erwärmen mit verdünnten Mineralsäuren. Dieseletztere Bildungsweise 1 ist ein Spezialfall der FiscHEBschen Indol-Synthese (vgl. S. 215 ff.):

CHo CH 9

C e H 4 ;

/

H

H,jC

^NH-:N:=C

CH 2CH 9

NH,

C.H.

und beweist besonders schlagend die Struktur entsprechend der obigenFormel II, nach welcher das Tetrahydrid als ein durch eine Tetra-methylen-Kette «,/S-substituiertes Indol erscheint. Auch entwickelt dasin der Kälte fast geruchlose Tetrahydrid beim Erwärmen deutlichenFäcal-Geruch (vgl. dazu S. 224) und verhält sich bei der Alkylierungähnlich wie die Indol-Körper (vgl. S. 218). Bei der Destillation übergelinde erhitztes Bleioxyd wird es zu Carbazol dehydriert. — Das Hexa-hydrid (Formel III, S. 339), das auch Carbazolin genannt wird, besitzteinen eigentümlichen Geruch, der besonders beim Erwärmen stark undstechend auftritt; im Gegensatz zu dem nicht basischen Dihydrid undTetrahydrid vereinigt es sich mit Mineralsäuren zu Salzen.

Unter den G-Derivaten des Carbazols 1 mögen nur einige Amino-Substitu-tionsprodukte 3 Erwähnung rinden. Das 3-Amino-carbazol kann man bequem

1 Verallgemeinerungen: Baeyer, Tdtein, B. 22, 2184 (1889). — W.H.Peekin jun.,Soe. 85, 419, 428 (1904). — Plancher, Carrasco, E. A. L. [5] 13, I, 632 (1904). —Borsche, A. 359, 49 (1908). — v. Braun, B. 41, 2605 (1908). — Borsche, Kienitz,B. 43, 2336 (1910).

2 Vgl. z. B. über:

Sulfonsäuren: Bechhold, B. 23, 2144 (1890). — G-. Schultz, Hauenstein,J. pr. [2] 76, 336 (1907). — Cassella & Co., D.R.P. 260898 (C. 1913, II, 191);275 975 (C. 1914, II, 183). — Höchster Farbwerke, D.R.P. 268 787 (C. 1914, I, 311);275 795 (C. 1914, II, 95).

Oxy-Derivate: Rüff, Stein, B. 34, 1683 (1901). — Bayer & Co., D.R.P.224952 (C. 1910, II, 700); 258298 (C. 1913, I, 1481).

Carbonsäuren: Ciamician, Silber, G. 12, 272 (1882). — B. Oddo, G. 41, I,261 (1911). — Cassella & Co., D.R.P. 241899 (C. 1912, I, 299). — Höchster Farb-werke, D.R.P. 263150 (C. 1913, II, 730).

3 Vgl. z. B.: Badische Anilin- u. Sodafabrik, D.R.P. 46438 [B. 22 Ref., 177(1889)]. — Täuber, B. 23, 3266 (1890); 25, 128 (1892). A. Blank, B. 24, 306 (1891).— Mazzara, Leonardi, G. 21, II, 380 (1891). — Ullmann, B. 31, 1697 (1898). A. 332,99 (1904). — Rüff, Stein, B. 34, 1668 (1901). — Wirth, D.R.P. 128853 (C. 1902,I, 608); 139568 (C. 1903, I, 746). — Schott, D.R.P. 134983 (C. 1902, II, 1165). —Escales, B. 37, 3596 (1904). — Deletra, Ullmann, C. 1904, I, 1570. — Ziersch,B. 42, 3798 (1909). — G. Schwalbe, L. Wolff, B. 44, 235 (1911). — Vernet, C. 1913,

I, 2131. — Cassella & Co., D.R.P. 266942 (C. 1913, II, 1902); 275 896 (C. 1914,

II, 369). — Karrer, B. 47, 2279, 2283 (1914). — Aktiengesellsch. f. Anilin-Fabri-kation, D.R.P. 277 496 (C. 1914, II, 673).