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2. Cyclische Verbindungen - Naturstoffe 3 (1914) Die heterocyclischen Verbindungen
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Bezifferung der heteroeyclischen Systeme.

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ein

gten

eser

iihrt

uto-

von

Q 2-

uak-,uffix

a bei

erkannte Lösung. Auch die Bezifferung hat sieh historisch nach den Vor-schlägen der einzelnen Autoren an der Hand der jeweils auftretendenBedürfnisse entwickelt und weist daher nicht selten Ungleichartigkeitaut, wo im Hinblick auf analoge Struktur und zur Unterstützung desGedächtnisses Gleichartigkeit erwünscht wäre. In manchen Fällen hatman noch nachträglich, ehe das Material gar zu sehr angewachsen war,lechtzeitig solche Disharmonien beseitigen können; in anderen Fällensind sie leider bestehen geblieben.

-Immerhin lassen sich a posteriori aus den heute meistgebräuch-cien Bezifferungen gewisse allgemeine Regeln abstrahieren, welche- so weit wichtigere Systeme in Betracht kommen nur durch wenige

nahmen durchbrochen werden. Sie werden im Folgenden zusammen-gestellt.

1.

Ziffer 1.

A. Bezifferung einkerniger heterocyciiseher Systeme.'ei Anwesenheit nur eines Hetero-Atoms erhält dieses die

ielt an:hnung, wenn, Oxo-:hr ver-Sauer-3-Atom

)n e evn-ätoff ge-zur Be-uerdingsI, Tl. I,

. bilden,WendentruierenL den ge-Tlieder.Nomen-nein an-

38).

Beispiele 1

0 N

Bei Anwesenheit mehrerer Hetero-Atome erhält eines die

2.

Ziffer ],. -*> vvtinren

Je Hetero-Atoru

tlm mt, daß 0 den Vorrang vor S und S vor N besitzt

während die übrigen möglichst niedrige Ziffern erhalten; sind

-o-Atome voneinander verschieden, so wird die Auswahl dadurchoestir- ' - -

N

Beispiele:

N

UN

B.

% fferung mehrkemiger, orthokondensierter heterocyciiseher Systeme.

Si r4- ' ei " lc y c üschen Systemen, welche ein heteroeyclisches

stemmir - -n

die Bp 'ff eine m Benzol-Kern kondensiert enthalten, beginnt

zwar d erun ^ Hetero-Eing neben einer Kondensations-Stelle, undZiffern>,\ ^ as Hetei o-Atom bzw. die Hetero-Atome möglichst kleinehpim -M i a , ^ e Kondensations-Stellen selbst werden ebenso wie

6im Na P h tbalin - nicht mitaumeriert.

OBeispiele: I 7 r" 1 ^*

dem Svmb f" Fül ' mel " Scnematen na * man sich an denjenigen Ecken, die nicht mitzu ergänzen 6lneS Hetero " Atoms (°> s odsr N) versehen sind, Kohlenstoff-Atome

ieser Hinsicht weist die Literatur leider mancherlei Unstimmigkeit auf.