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Bex/iff&rungs-Regeln.

4. Bei tricyclischen Systemen, welche ein heterocyclisch.esSystem mit einem Naphthalin-Kern kondensiert enthalten, erfolgtdie Bezifferung analog Regel Nr. 3, beginnt also im Hetero-Ring, der indiesem Falle endständig ist.

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Beispiele:

5. Bei trieyclischen Systemen, welche ein heterocyclischesSystem nach zwei Seiten mit je einem Benzol-Kern kondensiertenthalten, beginnt die Bezifferung — analog wie beim Anthracen undPhenanthren — in einem äußeren Kern (Benzolkern), springt dann aufden anderen äußeren Kern über und endet im Hetero-Ring, der in diesemFalle mittelständig ist. Sie wird derart gewählt, daß die Hetero-Atomedie höchsten Ziffern erhalten.

Beispiele:

Man hat gegen die in den Regeln Nr. 3, 4 und 5 ausgedrücktenGebräuche — ebenso wie gegen die Bezifferungen, welche für mehr-kernige, kondensierte Kohlenwasserstoffe (Naphthalin, Inden, Anthra-cen usw.) üblich sind, — den Vorwurf erhoben 1 , daß die an den Konden-sations-Stellen selbst befindlichen Ringglieder nicht mitbeziffert werden.Der Gebrauch erklärt sich dadurch, daß man es zunächst nur mit den„aromatischen", wenigst gesättigten Formen zu tun hatte, welche andiesen Stellen keine Wasserstoffatome enthalten, an ihnen also auch fürSubstitution keine Veranlassung geben (s. unten Schema I). Erst späterbeschäftigte man sich mit den wasserstoffreicheren („hydrierten") Ver-bindungen, bei denen auch an den Kondensations-Stellen substituier-barer Wasserstoff vorhanden sein und demnach sich ein Bedürfnis fürderen Bezifferung einstellen kann (vgl. Schema II). Immerhin sind dieFälle, in denen sich dieser Mangel fühlbar macht, noch nicht sehrzahlreich. Wollte man ihnen zuliebe von den bisher gebräuchlichenBezifferungen abgehen, so würden dadurch in vielbearbeiteten Gruppen

HCH CH CH 2 | CH,

I) \ l 5 II)

CH N

1 Vgl.: M. M. Kiohter, B. 29, 589 (1896). — Boesohe, A. 377, 76 (1910).