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Grundriß der organischen Chemie
Entstehung
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auf: das Kohlenstoffatom ist, wie bemerkt, ein Tetra-eder, an dessen 4 Ecken 4 Atome oder Atomkomplexesitzen. Sind nun mehrere dieser Atome gleich, so kannman durch das Molekül stets noch eine Symmetrie-ebene legen, es in zwei symmetrische Hälften teilen;anders aber, wenn an einem Kohlenstoffatom 4 ver-schiedene Atome oder Atomgruppen hängen. Danngibt es keine Symmetrieebene mehr. Man nenntein solches Kohlenstoffatom: „das asymmetrische Koh-lenstoffatom". Bei Verbindungen, die ein solches asym-metrisches Kohlenstoffatom enthalten, ist nun die Reihen-folge der 4 Atome am Kohlenstoffatom nicht mehrgleichgültig, es existieren 2 stereomere Modi-fikationen,

die sich namentlich dadurch unterscheiden, dass die einedie Ebene des polarisierten Lichts nach links,die andere nach rechts dreht.

Mit der Zahl der asymmetrischen Kohlenstoffe steigtauch die Zahl der Stereomeren, die z. B. bei den Zuckernmit 4 asymmetrischen Kohlenstoffatomen bereits 16beträgt.

Eine andere sehr wichtige Art der Stereomerie be-ruht auf folgender Ursache. Man muss als einfacheKonsequenz der Tetraedertheorie annehmen, dass zweimiteinander verbundene Kohlenstoffatome sich mit einerSpitze berühren, während doppelt gebundene mit einerKante, dreifach gebundene mit einer ganzen Fläche an-einander geheftet sind.

Man nimmt nun ferner an, dass bei einfacherBindung die Tetraeder um ihre gemeinsame Axe ro-tieren; bei doppelter Bindung (Kantenbindung) ist diesnatürlich nicht mehr möglich. Man sieht nun leicht ein,dass nach Aufhören der Rotation (durch Doppelbindung)sich 2 Stellungen fixieren können,