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Heterocyclische Verbindungen.

Dritter Teil.

Heterocyclische Verbindungen.

Die Verbindungen, in denen nur Kohlenstoffatome ringförmig ver-kettet sind, werden als carbocyclische oder homocyclische be-zeichnet (S. 251). Von ihnen sind die he terocyc tischen Verbin-dungen zu unterscheiden, die ebenfalls ringförmige Atomverkettungaufweisen, an deren Ringen aber nicht nur Kohlenstoffatome, sondernauch andere Elemente, besonders Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel,beteiligt sind. Auch hier sind die Verbindungen mit fünf- und sechs-gliedrigen Ringsystemen die beständigsten und am häufigsten vor-kommenden. Eine große Gruppe dieser Verbindungen, die Purin-gruppe, ist wegen ihrer nahen Beziehungen zum Harnstoff schonfrüher besprochen worden (S. 206), was sich auch dadurch rechtfertigt,daß die Purinderivate keine besonderen Eigenschaften aufweisen, diesie von analog konstituierten aliphatischen Verbindungen, wie dennicht ringförmigen Urei'den, unterscheiden. Andere heterocyclischeVerbindungen hingegen besitzen in mancher Hinsicht Ähnlichkeit mitdem Benzol; der aromatische Charakter findet sich, wenn auchmit mehr oder weniger Einschränkung, bei ihnen wieder, so daß ihreBesprechung im Anschluß an die Benzolderivate angebracht ist.

Fünfgliedrige heterocyclische Ringsysteme.

Eine Anzahl wichtiger Verbindungen leitet sich von der Atom-

CH = C

gruppierung i ab, indem die beiden endständigen Kohlenstoft-

CH = Catome entweder durch Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff miteinanderverknüpft sind:

CH = CH\ CH = CH X CH = CH X

>0 i >S i >NH

CH = CH X CH = CH / CH = CH /Furfuran. Thiophen. Pyrrol.

Der Übereinstimmung der Konstitution dieser Verbindungen entsprichtauch ihre Entstehung durch analoge Reaktionen. Die Dimethyldcrivalealler drei Verbindungen entstehen aus Acetonylaceton, CH 3 • CO • CR, ■CR. • CO • CH 3 , und zwar führt bloße Wasserabspaltung zum Dimethyl-furan, Erhitzen mit Phosphorpentasuliid zum Dimethyithiophen, undErhitzen mit Ammoniak zum Dimethylpyrrol:

CH 2 — CO — CH 3ICH 2 — CO — CH 3

Acetonylaceton.

CH 2 - CO - CH 3

I

CH 2 — CO — CH,

+ H 2 S

CH = C,— CH a

I >0

CH = C--CH,Dimethylfurfuran.

CH=C V -CH 3

1 >S

CH = C--CH 3Dimetkylthiophen.

H,0

2H 2 0