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Die Arzneimittel-Synthese auf Grundlage der Beziehungen zwischen chemischen Aufbau und Wirkung : für Ärzte, Chemiker und Pharmazeuten
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I

Beziehungen zw

ischen Geschmack und Konstitution.

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NH,

Zoesäure ' j geschmacklos ist.COOHDeshalb schmeckt o-Aminosalicylsäure noch schwach süßlich,

xOH

;cooh

NH 2während p- und m-Aminosalicylsäure beide geschmacklos sind.

Benzvl-f*-aminocrotonsäureester (F. 7980°) ist vollkommen ge-schmacklos, die Modifikation (F. 210°) hat einen intensiv süßen, gleich-zeitig pfefferartigen Geschmack.

Synanisaldoxim ist geschmacklos , gewöhnliches Anisaldoximschmeckt süß.

o-Aminobenzoesäure verliert nach dem ausgeführten durch Eintritteiner zweiten sauren Gruppe ihre Süßigkeit. Daher schmeckt o-Sulfamid-

SOn.NH,

izoesäure

gar nicht und erst durch Anhydridbildung

kommt jener intensiv süße Geschmack des Saccharins zustande.

Das Saccharinmolekül bleibt sehr süß, wenn man in der p-Stellungeine positive NH 2 -Gruppe einfügt, wenn man aber an dieselbe Stelleeine Nitrogruppe bringt, so erhält man das sehr bitter schmeckendep-Nitrobenzoesäuresulf inid.

/ C0 \p-Brombenzoylsulfinid C<;H 3 Br^ \NH schmeckt vorn an der

S(J 2

Zunge süß, hinten bitter und anfangs sehr süß, dann sehr bitter. Hin-gegen verliert Saccharin seinen süßen Geschmack völlig, wenn manden ImidWasserstoff äthyliert. Aber der Ersatz desselben Imidwasser-stoffes durch Natrium ändert am Geschmack gar nichts.

P-Phenetholcarbamid GH 5 .0.C 6 H 4 . NH. CO. NH 2 und p-Anisol-carb-amid CH^O.CgH^.NH.CO.NEL- sind beide süß, die Phenetholver-

SmÄf « Ü R ere ; Sogar die Verbindun S CH 3 .C 6 H 4 .NH.CO.NH 2 a. buu schmeckt auch der unsymmetrische a-a'-Dimethyl-

harnstoff OC <"? ( CH 3 )a .., , , x . , a y,. ,, ,

\attt , wahrend der symmetrische a-^-Dimethyl-

NH

harnstoff 00^=;^ geschxnackl,

los [ist. Ebenso ist ja auch der

symmetrische Di-p-Phenetholharnstoff geschmacklos.OC<NH.C 6 H 4 . 0 .C 2 H 5