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Beziehungen zwischen Geschmack und Konstitution.

Asparaginsäure CO OHCH 2

CH . NH 2COOH stark sauer, etwa wie Weinsäure,

Analog den Aminosäuren (wegen der benachbarten Stellung), ver-halten sich in der aromatischen Reihe die o-Verbindungen. Diesesist nach Sternberg auch der Grund, warum nur die o-Verbindung desBenzoesäuresulfinids süß schmeckt, während die p-Verbindung ge-schmacklos ist.

Die Dicarbonsäuren dieser Gruppen, z.B. Asparaginsäure schmeckennicht mehr süß, sondern sauer, ebenso wie bei der Umwandlung desTraubenzuckers in Glykuronsäure COOH. (CH.OH) 4 .CHO der süßeGeschmack in den sauren übergeht.

Stumpft man aber eine Carboxylgruppe der Asparaginsäure durchÜberführung in Amid ab, so erhält man das süß schmeckende Aspa-ragin. Diaminobernsteinsäure ist geschmacklos, auch wenn man beidenCarboxylen durch Amidierung oder Esterifizierung den sauren Charakternimmt. Hingegen schmeckt Iminobernsteinsäureester bitter. Will mandiesen bitteren Geschmack in einen süßen verwandeln, so braucht mannur die Carboxylgruppe in Amid überzuführen. Iminosuccinaminsäure-äthylester schmeckt süß.

COOH

1

CO.NH 2

1CH

! >NHCH X

|

bittererIminobernstein-säureester

CH

i >NHCH /

süßer

Iminosuccinamin

säureäthylester.

COO.C 2 H 5

COO.C 2 H 5

Die einmalige Methylierung ändert an dem süßen Geschmack dieserGruppe nichts, hingegen die Dimethylierung und die Äthylierung, welchezur Geschmacklosigkeit führt. Sarkosin (ungiftig) CH 2 —N(CH 3 )H

I

COOHist daher süß. Durch Austritt von einem Molekül Wasser geht es aberin das bitter schmeckende Sarkosinanhydrid über. Auch die geschmack-lose Trimethylaminobuttersäure wird auf diese Weise bitter.

Die Nähe des Carboxyls und der NH 2 r Gruppe ist nicht nur beiden aliphatischen, sondern auch bei den aromatischen Körpern zumZustandekommen des süßen Geschmackes notwendig.

NH 9

Daher ist Anthranilsäure

COOH

süß, während p-Aminoben-