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Die Arzneimittel-Synthese auf Grundlage der Beziehungen zwischen chemischen Aufbau und Wirkung : für Ärzte, Chemiker und Pharmazeuten
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Beziehungen zwischen Geschmack und Konstitution.

Wasserstoffe, gleichgültig, ob mit offener oder geschlossener Kette, ent-behren ebenfalls des Geschmackes. Hingegen werden sie schmeckend,wenn in dem Molekül Sauerstoff oder Stickstoff oder auch beide ein-treten. Ja eine Sauerstoffstickstoffverbindung für sich, das LustgasN 2 0 nämlich, schmeckt süß.

Die Gruppen -OH und -NH 2 sind die einzigen geschmackerzeugendenoder wie sie Sternberg nennt sapiphoren.

Diese beiden Gruppen müssen nun mit den entgegengesetztenkombiniert sein, die negative OH-Gruppe mit der positiven Alkyl-gruppe, die positive NH 2 -Gruppe mit der negativen Carboxyl-Gruppe-Dieses ist die grundsätzliche Verschiedenheit zwischen dem Verhaltender schmeckenden und färbenden Verbindungen. Die färbenden Körperverlieren sofort ihre färbenden Eigenschaften, wenn man der Amino-gruppe ihre Basizität, dem Hydroxyl seine sauren Eigenschaften nimmt,worauf ja O. Witt hingewiesen.

Der einmalige Eintritt der OH-Gruppe bringt den Körpern Geruch,der zweimalige Geschmack, und zwar süßen, wenn die übrigen Alkyleder primären Alkohole oder der Aldehyde oder Ketone Sauerstoff auf-nehmen. Aber die Gegenwart eines Carboxyls macht unter allen Um-ständen sauren Geschmack, wenn auch in der restlichen Kette noch soviele OH-Gruppen vorhanden sind.

Mit der Länge der hydroxylhaltigen Kette steigt der süße Ge-schmack, welcher seinen Höhepunkt in den Aldosen und Ketosen findet.Aber diese Steigerung ist nicht ganz regelmäßig. Octite, Nonite, Ghi-konose und Mannonose schmecken nicht mehr so süß.

Die stereogeometrische Konfiguration des Zuckers ändert an demGeschmacke nichts 1 ).

Auch sonst scheint der Geschmack von der stereochemischen Kon-figuration ganz unabhängig zu sein. Asparagin dürfte eine merkwürdigeAusnahme bilden, da das rechtsdrehende Asparagin süß schmeckt,während das linksdrehende geschmacklos ist 2 ).

Sternberg meint, daß zum Zustandekommen des süßen angenehmenGeschmackes ein gewisses harmonisches Verhältnis der negativen Hydr-oxyl- und der positiven Alkylgruppen notwendig ist. Jeder Alkyhgruppe muß eine Hydroxylgruppe gegenüberstehen; daher schmecken

CH 2 .OHGlycerin CH. OH und Inosit 'CH,.OH

OHH

H .OHH .OH

süß. Ein einziges

HOH

Mal kann die Alkylgruppe der Hydroxylgruppe gegenüber vermehrt sein,so daß das Molekül ein Sauerstoffatom weniger als Kohlenstoffatomeenthält, ohne daß der süße Geschmack schwindet. Daher schmecken

a ) P. Mayer und C. Neuberg HS. 37. 547 (1903).2 ) Piutti 1. c.