Beziehungen zw
,'isclien Geschmack und Konstitution.
149
die Disaccharide süß, aber alle Tri- und alle anderen Polysaccharide^fiSÄder Grund, w« Methylglykoside, Glykolglykosid
und Methylinosit süß schmecken. ,,,.,, ^ v.u.
Die Harmonie des Ausbaues erträgt wohl leichte Erschütterungenmeint Sternberg, aber stärkere Erschütterungen bringen den Verlustdes süßen Geschmackes mit sich. Äthylglykose schmeckt daher schonschwach süß, Methylrhamnose aber schon brtter, Athylrhamnosidschon stark und anhaltend bitter. .
Bei den Bitterstoffen fällt es auf, daß sie sehr wenig Sauerstoff
im Molekül haben. ,,.,,-.• j ™
Wenn man in den Zuckern das positive Alkylradikal bei der Gly-kosidbildung durch den negativen Phenolrest ersetzt, so erhalt manintensiv bitter schmeckende Körper. Daher ist Methylglykosid suß,Phenylglykosid bitter.
CH3 . CH(OH) . CH 2 (OH) 1,2 Dihydroprysan süß J
C 6 H 5 . CH(OH) . CH 2 (OH) Phenyläthylenglykol bitter |CH 3 . CH(OH) . CH(OH) . CH 2 (OH) Butenylglycenn suß |C 6 H-. CH(OH) . CH(OH) . CH 2 (OH) Phenylglycerm bitter.|Die natürlichen Glykoside sind aus dem Grunde bitter, weil sie zumeistPhenoldeiivate sind.
Es ergibt sich aus diesen Ausführungen, daß die Substitution einesWasserstoffes in dem süß schmeckenden Methylglykosid durch eineC 6 H 5 -Gruppe ebenfalls bitteren Geschmack zur Eolge hat. Die Benzyl-glykose C 6 H 5 . CH 2 . C 6 H n 0 6 schmeckt intensiv bitter und beißend.Der bittere Geschmack verschwindet nicht, wenn man in das Benzyl-radikal auch ein Hydroxyl einführt, denn das Glykosid Salicin C^H^CH^(OH).C 6 H ]] 0 6 schmeckt ebenfalls intensiv bitter und selbst die Ein-führung weiterer negativer Gruppen benimmt noch nicht den bitteren Ge-schmack, denn Monochlorsalicin und Monobromsalicin schmecken nochbitter; führt man aber noch mehr negative Gruppen ein, so erhält mandas geschmacklose Tetraacetylchlorsalicin. Auch durch das Abstumpfendes sauren Hydroxyls im Salicin erhält man einen geschmacklosenKörper. Daher ist das Saheinnatrium C 13 H 17 0 7 .Na geschmacklos.Weitere Hydroxylierung des Salicins zum Helicin C 6 H u 0 5 .O.C 6 H 4 .CHO(Aldehydbildung) macht einen geschmacklosen Körper. Führt man indas Hydroxyl des Salicins eine Benzoylgruppe ein, so erhält man Po-puta) C i: ,H 17 (C (i H- .CO)0 7 , einen süßlich schmeckenden Körper. Die zwei-malige Einführung des Benzoylrestes in das Salicin macht eine geschmack-lose Substanz. &
k k m n \JTf en nw ir n der SÜße Ges ohmack der Aminoessigsäure (Gly-koii) iNrtj.OH^ COOH durch Einführung einer Benzoylgruppe (Hip-pursaurebildung C 6 H CO.NH.CH 2 .COOH) in einen sauren verwandelt,wahrend die bitter schmeckende Cholalsäure (LH 10 O ; durch ihren Ein-tritt in die Aminoessigsäure dieselbe in die sehr bitter schmeckendeGlykocholsaure G^H NO, = C 24 H 3il 0 4 .NH.CH 2 .COOH verwandelt.
Nach Sternberg hängt der süße und bittere Geschmack der Ver-bindungen von dem Verhältnis und Mißverhältnis der positiven zu dennegativen Gruppen ab.