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Zimtsäure: Physikalische und chemische Eigenschaften usw.

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Physik. Big. der Zimtsäure. Monokline Säulen (Schabus, J. 1850,392). — Kraut (ä. 133, 93; 147, 112): Smp. 133°, Sdp. 300°. —Über das elektr. Leitvermögen Tgl. Ostwald (Ph. Ch. 3, 276). Bbühl(B. 29, 2907) berichtet über das Brechungsvermögen. — Über die elektr.Leitf. vgl. Schaller (Ph. Ch. 25, 497). — Mol. Verbr. = 1042,3 Kai.(Ossipow, Ph. Ch. 3, (514; 4, 580); Stohmann, Klebee und Langbein(J. pr. II, 14, 136). Löst sich in 3500 Tl. Wasser von 17°, leichter inheißem Wasser.

Über das kryoskopische Verhalten vgl. Beuni und Goeni (R. A. L. V,8, I, 264). — Nach Liebermann und Rieber (B. 33, 2402) sublimiert dieZimtsäure im absol. Vakuum bei 108°.

Chem. Eig. der Zimtsäure. Zum Unterschiede von der Benzoesäureläßt sich die Zimtsäure reduzieren, und zwar läßt sie sich in dieHydrozimtsäure oder Phenylpropionsäure C 6 H.-CH 3 -CH 2 -COOH über-führen. Alexejeff und Erlenmeyer (A. 121, 375) reduzieren mittelsNatriumamalgam; Popow (Z. 1865, 111) erhitzt Zimtsäure mit konz. Jod-wasserstoffsäure. Smp. 48,7°, Sdp. 279,8°; löst, in 168 Tl. Wasser von 20",viel leichter lösl. in heißem Wasser. — Anderseits läßt sich die Zimtsäurein Zimtaldehyd bzw. Zimtalkohol überführen.

Durch Oxydation geht die Zimtsäure in Benzaldehyd und Benzoe-säure über (Simon). Stenhouse (A. 55, 1) oxydierte sie mit Bleisuperoxyd.— Zimtsäure, in den Organismus eingeführt, erscheint im Harn alsHippursäure (Erdmann und Marchand, A. 44, 344).

Mit rauchender Brom- oder Jodwasserstoffsäure verbindet sich Zimt-säure zu Brom- bzw. Jodhydrozimtsäure.

Der Methylester C e H 5 -CH:CH-COOCH 3 schmilzt bei 33,4°und siedetbei 263° (Anschütz und Kinnicutt, B 11, 1220); Smp. 36°, Sdp. 259,6°,d»f 0 = 1,0415 (Weger, A. 221, 74). Er findet sich im ätherischen Öl ausden Wurzelstöcken von Alpinia malaccensis (vgl. Bestandteil).

Äthylester C 0 H 5 .CH:CH-COOC 2 H 5 : Sdp. 271°, d 0 = 1,0662 (Weger,A. 221, 75). — Zimtsäurebenzylester C e H B -CH:CH- COOCH 2 -C 6 H 5kommt im Perubalsam vor (de la Fontaine, Z. 1869, 256; Kraut, B. 2,180): Smp. 30°. — Zimtsäurezimtester (Styracin) C 6 H.-CH:CH.COO-CH 3 -CH:CH.C 6 H 5 findet sich im Storax (Miller, A. 188, 200); Töl,

A. 70, 1; Schaeling, A. 97, 91): Smp. 14°, d, % = 1,085.

Zimtsäureamid C 6 B 5 -CH:CH-CONH 2 : Smp. 147° (Autenbieth,

B. 34, 186).

Die Identifizierung der Zimtsäure läßt sich nach ihrer Isolierungmittels Sodalösung und Wiederausfällen durch den Smp. 133° vornehmen,ferner durch Oxydation zu Benzaldehyd und Benzoesäure, sowie durchDarstellung des Methylesters vom Smp. 36°.

Die Konstitution und Geschichte der Zimtsäure wurde bereits obenausführlich bis zum Jahre 1857 erörtert. In der Periode von 1857 bis1872 zog Erlenmeyer 1866 (A. 137, 350) durch den bekannten Abbau