Cymol: Chemische Eigenschaften

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Cumylidenchlorid CHC1 2 . C 6 H 4 • C 3 H 7 (Cahours, A. 70, 44) bildet sichaus Cuminol und PC1 5 ; Sdp. 255—260°.

Bas 2-Bromcymol CH 3 ■ C 6 H 3 Br • C 3 H 7 entsteht aus Cymol durchEinwirkung von Br in Gegenwart von Jod (Fittica, ä. 172, 310): Sdp.-33—23o°, rf 175 = 1,26. — Das 3 -Brom cymol (Fileti und Crosa,£ 16, 292): Sdp. 232-233". - Das 2,5-Dibromcymol CH 3 • C 0 H 9 •VL 8 H. entsteht beim Bromieren von Cymol (Claus und Wimmel,B- 13, 903): Sdp. 272«, d u = 1,596.

Oxydation des Cymols. Die ältesten Arbeiten über die Oxydation

Del S Smd die V ° n Gekhakdt und Oahoues (A. 38, 101; vgl. auch

elalande, A. 38, 342); die Genannten erhalten bei der Oxydation mit

["18421 61 ?? feSte . Säure ' die in Nadeln sublimiert. — Persoz (A. 44L_ • I'_ i erüalt bei der Oxydation des Cymols mit Chromsäure1 feauren, die er „Cyminsäure" (Smp. 115°) und „Cuminocymin-säure" nennt. vi;» j

mit P " r f° luylsäure C e H 4 (CH 3 )COOH. Noad (A. 63, 289) oxydiert CymolFittt , petersäure ; die dabei entstehende Säure ist die Toluylsäure. —Snro 1770 ebenfalls di ese Säure (A 145, 146) und gibt für sie denfil J, , * n; V S L Brückner (A. 205 [1880], 113). — Fischly (B. 12,

bis 2lS(l \ fÜr ' die gleiclie Säure den Sm P- 180 ° und den Sd P- 274MJm v [ ■>■ — über Mol.-Verbrennungswärme = 927,4 Kai. vgl. Stoh-

siehe'0 x™ ii ANGEEIN (J " Pr " n ' 40 ' 134 ^ ; über elektr - Leitfähigkeitund lifift t v, LD a 3 ' 2 "°^' ^ ie v erflüchtigt sich mit Wasserdämpfen

und W a \„f Oxydation mit Chromsäure Terephtalsäure (BeilsteinlosEL, a.. 137, 302).

(A 145 re i44 ta 7 Si i Ure C « H ^ C00H )2 ehalten aus dem Cymol Fittig usw.

das Zwischenprodukt^ Sll^n Ba0aam ^ 205 ' 113 )' ~ Überman (B. ig, 587? p - rol y lmeth ylketon C 6 H 4 (CH 3 )• COCH s vgl. Wm-

innprlirh £,;«„„ e 8 *^sB 7 )-COOH bildet sich aus Cymol, wenn dieses

zntz B°rr4 9 r rv r p scw ais soMie im *** (nm

diese Säure n Händen' ~ T fon T* (VgL ° ben ' A " **» ^ ****

diese \V P i«P a- ^ aen ' ~ Bossen (B. 12, 1512) erhielt gleichfalls auf

scheiden Z ^ C ™ säure > iQd em er zunächst die Cuminursäure ab-SaSLr° nnte '.. Welche beim Erhitzen im Einschmelzrohr mit konz.El ktr Lt^ m TT V ° m Smp " 116 ' 5 ° liefert e; mit H 2 0-Däm P fen flüchtig.1239 3 K R g at S16he b6i ° ST ™ CK»- Gh. 3, 271), Mol.-Verbr. 1' ^\ (Berthelot u. Lou Gü inine, A. eh. VI, 13, 333).

erst von TSZ^tTtt^ ■ W A <WC 6 H 4 -C0 2 H wurde zu-alkal KMnO T" ' Oxydation von Cuminsäure mit

B 19 583) •"sm 8 "^-^ 01111611 ' ferner aus C y mo1 (Widman und Bladin,mit verd SalS,' , 156 °' trikline Prismen. Sie geht beim Kochen

iu Pro.envlll er mit Acet ylc*lorid oder Essigsäureanhydrid

1610 Xr ° e8äUre CH ^C(CH 3 ).C 0 H 4 .CO 2 H vom Smp. 160« bis

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