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Cymol: Chemische Eigenschaften

Für Cymol aus Terpentinöl und Schwefelsäure: Riban (Bl. II, 20, 104):Sdp. 174—176°. — Für Cymol aus Carvol und Zink (Arndt, B. 1, 204):Sdp. 176—178°.

Schiff (A. 220 [1883], 94) für Cymol aus Kampfer: Sdp. 749j5 =175,4—175,5°, d* fiU = 0,864, d^ u = 0,7248.

Pateenö und Pisati (J. 1874, 397): Sdp. 175° (i.D.), d 0 = 0,87226,d,. = 0,85246, d u = 0,81219, d 10t) = 0,79126.

Widman (B. 24 [1891], 452): Sdp. 175—176°, d 1B = 0,8602 (vgl. oben).

Brühl (B. 25 [1892], 172): Sdp. 7ä2 = 175,2—175,9°, <% = 0,8551,n D = 1,48456.

Beckmann und Fuchs (Ph. Ch. 18 [1895], 495): Sdp. 760 = 174,3°.

Wolpian (Pharm. Zt. fürEussl. 35 [1896], 115): Sdp. 763 = 173,5—174,5°,d 20 = 0,8588, n B = 1,479.

Woetngee (Ph. Ch. 34 [1900], 266): Sdp. 7eo = 174,98). — Ladenbürgund Krügel (B. 32 [1899], 1821): Smp. —75,1°.

Über die kritische Temperatur = 378,6° und den kritischen Druck= 28,6 Tgl. Altschul, Ph. Ch. 11, 590, über die Molekularrefr. = 44,60Beühl (B. 25, 171; A. 235, 19), über die Dielektrizitätskonstante und überdas Brechungsvermögen Landolt und Jahn (Ph. Ch. 10, 302), über dieelektromagnetische Drehung 2,0004 Schönrock (Ph. Ch. 11, 785), über dieKapillaritätskonstante beim Siedepunkt a 2 = 3,839 R. Schiff (A. 223, 69),über die Verdampfungswärme = 66,3 R. Schiff (A. 234, 344).

Physiol. Eig. des Cymols. Cymol zeichnet sich durch einen eigen-tümlichen, an Möhren erinnernden Geruch aus. Physiologische Versuchedamit liegen von Nencki und Ziegler (B. 5, 749), sowie Jacobsen (B. 12,1512) vor; die Genannten stellten fest, daß das Cymol innerlich eingegebenim Harn als Cumin- bzw. Cuminursäure erscheint.

Chem. Eig. des Cymols. Es können hier wie auch bei den übrigenBestandteilen der ätherischen Öle, die zu den Benzolderivaten gehören,nur diejenigen Verbindungen Erwähnung finden, welche für die Identi-fizierung, Konstitution und Geschichte des betreffenden Moleküls vonWichtigkeit gewesen sind.

Gegen Reduktionsmittel ist das Cymol natürlich sehr beständig.

Halogene substituieren Wasserstoff im Kern oder in der Seitenketteje nach der Temperatur. Über ein Chlorcymol C 10 H ]2 C1 2 berichtetbereits Sievekikg (A. 106, 261). — Das 2-Chlorcymol CH 3 ".C 8 ILC1-C 3 H 7wird aus Carvacrol und PC1 5 dargestellt (Fleischer u. KekulE, B. 6, 1090):Sdp. 21ß = 218°, d u = 1,014 (vgl. auch von Gerichten, B. 10, 1249 u. Filetiund Crosa, G. 18, 299). —Das 3-Chlorcymol CH 3 • C 6 H 3 C1 • C 3 H 7 wurdeaus Thymol und PC1 B dargestellt (von Gerichten, B. 11, 364): Sdp. 73B6 =213—214°. — Cumylchlorid C 3 H 7 • C 6 H 4 • CH 2 C1 entsteht beim Einleitenvon Chlor in siedendes Cymol (Eeeeea, G. 14, 277): Sdp. 225—229°. —Das Tolyl-propylchlorid CH 3 • C fl H 4 • CH(CH 3 ) • CH 2 C1 (Eerera, G. 21,86; Pateenö und Spica, J. 1879, 369) erhält man aus dem entsprechendenAlkohol und konz. HCl bei 130°; Sdp. 228° unter Zersetzung. — Das

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