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Cymol: Vorkommen, Isolierung und Synthese

Cymol enthalte. Im Quendelöl [Thymus Serpyllum) fand Febve (C. r. 92[1881], 1290; J. 1881, 1028) Cymol. In der Harzessenz konstatierteKelbe (B. 19, 1969) ein Cymol. Auf künstlichem Wege erhielten Faustund Homeyek (B. 7, 1428) aus dem Wurmsamenöl Cymol; wahrscheinlichgeht der Übergang von Cineol in Cymol unter intermediärer Bildung einesTerpens vor sich, welches seinerseits alsdann zu Cymol oxydiert wird.Beilstein und Wiegand (B. 15, 1741) konnten im Augelicawurzelöl(Angelica Archangelica) Cymol nachweisen; ebenso Jahns (B. 15, 816) imBohnenkrautöl [Satureja korlensis), im Triester Origanumöl [Origanumhirtum Lk.; Ar. 215 [1879], 1), sowie im Smyrnaer Origanumöl[Origanum smyrnaeum; Gildemeister, Ar. 223 [1895], 182).

Erst in der folgenden Periode 1887 bis zur Gegenwart sollte dasVerhältnis des in der Natur vorkommenden Cymols zu den künstlich dar-gestellten Produkten aus Bestandteilen ätherischer Öle, wie z. B. aus demKampfer, Pinen, Limonen usw., sowie zu den durch Synthese gewonnenenCymolen, zu dem p-Methyl-n-propyl- und p-Methylisopropyl-benzol, end-gültig klargestellt werden. Widman (B. 24, 439, 1362) zeigte im Jahre 1891,daß der Irrtum hauptsächlich hervorgerufen worden sei dadurch, daß dasBaryumsalz der «-Isopropylsulfonsäure 3 Mol. Kristallwasser enthalte,während das aus dem n-Propylcymol nur mit 1 Mol H 2 0 kristallisierte.Durch die nicht richtigen Angaben in diesem Punkte seien die Irrtümerhervorgerufen. Des besseren Verständnisses wegen sei folgende TabelleWidmans beigefügt:

p-Methylpropyl-benzol

p-Methylisopropyl-benzol

Cymol

Wahre Eigenschaften

Siedepunkt

183—184°

175—176°

Spez. Gewicht

0,8682(15°)

—

0,8602(15°)

Geruch

Angenehm

Etwas herb

Etwas herb

Beh.mitHNO 3 (l,40)

Gibt nicht Tolyl-methylketon

—

Gibt Tolylmethyl-keton

Ba-R-sulfonat

Ä 2 Ba + 5H 2 0. Blätter.

Verliert kein H 2 0 bei

100°

Ä,Ba + 3H 2 0. Blätter.

Verliert alles Wasser

bei 100°

A 2 Ba + 3H 2 0. Blätter.

Verliert alles Wasser

bei 100°

Na-a-sulfonat

4ÄNa + 5H 2 0. Tafeln

ÄNa + 5H 2 0(SiEVE-

king). ANa + 3H 2 0

(Paternö)

a-Sulfamid

Große Tafeln. Smp.102—103°

Blätter. Smp.ll5-116°

Blätter. Smp.115-116°

Ba-(?-sulfonat

Ä 2 Ba + 4H 2 0. KurzeNadeln

—

—

(?-Sulfamid

Schuppen. Smp. 112bis 113°

—

Schuppenl48°(REMSENund Day)

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