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Isokarbozyklische Verbindungen.

loin, Ci 6 H 16 0 7 , Nataloin, C 16 H 18 0 7 ; ferner das Quassiin,C 1G H 21 0 5 , in *Lignum Quassiae.

Methyldioxyanthrachinone, C 14 H 6 (CH 3 )(OH) 2 O a oder C I6 H 10 O 4 . Einsolches ist die Chrysophansäure; sie findet sich in den Sennes-blättern, der Rhabarberwurzel, in einigen Flechten, bildet gold-gelbe Nadeln, in Alkalien purpurrot lösl. *Ohrysarobinum,Araroba depurata, C S0 H 26 O 7 , aus dem Stamme des BaumesAndira Araroba erhalten, ist ein gelbes, kristallin. Pulver, schwerl.in W. u. Ammoniak, gelb lösl. in ätzenden Alkalien; schütteltman letztere Lös. mit Luft, so wird sie rot u. enthält dann Chry-sophansäure: C 30 H 26 O 7 + 40 = 2C 15 H 10 O 4 + 3H 2 0.

Trioxyanihrachinone, C 14 H 5 (OH) 8 0 2 . Ein solches ist das Pur-purin, welches neben Alizarin in den Krappwurzeln vorkommt,aus Alizarin durch Oxydation sich bildet u. Wolle ähnlich wieAlizarin färbt. Diazetyltrioxyanthrachinon, Purgatol,C 14 H 6 (OH)(0-CfL/CO) 2 0 2 , Purgatin, findet med. Anw.

Methyltrioxyanthrachinone, C 14 H 4 (0HJ 9 (CH 3 )0 2 . Ein solches ist dasEmodin, in der *Rhabarberwurzel, *Aloe, *Faulbaumrinde u. den*Sennesblättern vorkommend, orangegelbe Nadeln bildend.

Methyltetraoxyanthrachinone, C 14 H 3 (CH„)(OH) 4 0 2 . Ein solches istdas Rhein, das zuweilen neben Emodin vorkommt.

Hexaoxyanthrachinon. C 14 H 2 (OH) 6 0 3 , Rufigallussäure, einbrauner Farbstoff, der aus Gallussäure beim Erhitzen mit H 2 S0 4entsteht, liefert den Diazetylrufigallussäurehexamethyl-äther, der als Exodin med. Anw. findet.

3. Phenanthren und dessen Derivate.Dieselben enthalten wie die Anthrazenverb. drei Benzolkernemit je zwei gemeinsamen C-Atomen (Struktur S. 585).

0gO 4 Off

Phenanthren, C 14 H 10 oder i ii findet sich neben Pyren u.C 6 H 4 CHFluoranthen in Stuppfett, einem Destillationsprodukt der Queck-silbererze von Idria (S. 272); es entsieht aus vielen Kohlenstoff-verb, bei Glühhitze u. ist daher im Steinkohlenteer neben Anthra-zen (Trennung S. 588) enthalten; ferner bildet es sich durch Er-hitzen von Benzofuran (S. 604) mit Benzol:

OTT P TT "OTT

c oH 4 <- >CH + C 6 H 6 = l 6 4 n +H 2 0; es schmilztbei 99», siedet

O C 6 H 4 CH

bei 340° u. gibt oxydiert das gelbe, geruchlose, bei 195° schmelz.

Dk.Mo.(k....ki. B . C G H 4 "CO J3 e i W eiterer Oxydation von Phen-

Khenanthrenchinon, i l . ., . ,;, ,, v-„„ n

C H "CO anthren, bzw. Phenanthrenchinon

entsteht o-Diphenyldikarbonsäure (S. 573) oder

n:.i...s„., ^,C 6 H 4 "C00H wodurch die Konstitution dieserDiphensaure, < C ^ H *- C00H , Verb bewiesen wird .

Reten, C 18 H 18 , Methylisopropylphenanthren, ist im Teerder Nadelhölzer u. in einigen Erdharzen enthalten und

Perhydroreten, C 18 H 82 , Fichtelit, im Torf fossiler Fichten.

Alkaloide, welche sich vom Phenanthren ableiten, sind Mor-phin, Kodein, Theba'in (s. diese).

GROSSE

Addi