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Isokarbozykliseke Verbindungen.
Naphtalinfarbstoffe, Viktoriablau ist ein dem Rosanilin, Naph-tolblau ein dem Iudoanilin ähnlich konstituierter Naphtalinfarb-stoff; ferner lassen sich Naphtylamine, wie alle zykl. Amine diazo-tieren u. dann in rote u. braune Azofarbstofi'e (S. 583.*) überführen.
2. Anthrazen und dessen Derivate.Dieselben enthalten drei Benzolringe mit je 2 gemein-samen C-Atomen (Strukturformel S. 585, Isomerien S. 586).
CHAnthrazen, C 1A H in oder H C 6 < i >C 6 H
J li^ 10
CH'
Barst. Ea entsteht aus vielen C-Verb. bei Glühhitze u.findet sich im höchstsied. T. des Steinkohlenteers, dem An-thrazenöle (S. 525), aus welchem es, nebst dem isomerenPhenanthren, durch Dest. mit Kaliumkarbonat abgeschiedenu. vom isomeren Phenanthren durch Behandeln mit Schwefel-kohlenstoff, welcher nur letzteres löst, getrennt wird; esentsteht auch durch Dest. von Alizarin, C 14 H 8 0 4 , oder Pur-purin, C 14 H 8 0 5 , mit Zinkstaub.
Synth, wird es nach vielen Methoden erhalten, z. B. durchLeiten von o-Benzyltoluol über erhitztes Bleioxyd:
CH,
.CH.
C ° H4< CH,-C 6 H 5 + °* = 2Hs ° + C A<fc H >CA '
durch Erhitzen von Benzol mit Tetrabromäthan u. A1C1 3 (S. 524.2):
BrCHBr CH
C ° H « + R rW + C « H ° " C ä H 4 < , >C 6 H 4 + 4HBr.BrCHBr CH
Eigensch. Blau fluoreszierende, schuppige Krist., bei
213° schm., bei 351° sied., unl. in W., schwerl. in Wg. oder
Ä., leichtl. in Benzol; durch HN0 3 wird es nicht nitriert,
sondern zu Anthrachinon, C 14 H 8 0 2 , oxydiert.
Anthrachinon, C 14 H 8 0 2 oder H 4 C e <„.~ ) >C 6 H 4 , Di-
phenylendiketon, entsteht durch Oxydation des Anthra-zens, welche meistens durch Natriumbichromat u. verd.Schwefelsäure erfolgt; es bildet gelbe, bei 277° schm. Nadeln.
Mit rauchender Schwefelsäure gibt es Anthrachinon-sulfonsäure, C 14 H 7 0 2 (S0 3 H), u. dann Anthrachinon-disulfonsäure, C 14 H 6 0 2 (S0 3 H) 2 .
Beim Dest. mit Zinkstaub gibt es Anthrazen, mit Alkalilauge
u. Zinkstaub erhitzt Oxyanthranol, H 4 C 6 <^7, 0 _!>C 6 H 4 , das
in Alkalilauge rot löst, ist u. beim Schütteln mit Luft wiederin Antrachinon übergeht; mit Zinn u. HCl bildet es Anthranol,