Isomerie.

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OTT

(Kettenisomerien), z.B.CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 u. CH 3 -CH<J^J 3 ,

ferner durch die versch. Anlagerung der mit den C-Atomenverbundenen versch. Atome (Ortsisomerien), z. B.

CH 3 -CHJ-CH 2 -CH 3 u. CH 2 J-CH 2 -CH 2 -CH 3 usw.

Für C-Verb. mit einer ringförmig geschlossenenAtomkette (in den zyklischen Verb.) ergeben sich Iso-merien im C-Ringe (Ringisomerien) selbst nur dann, wennin demselben sich neben C-Atomen auch noch ein odermehrere andere Atome befinden (s. S. 332), die übrigen Iso-merien sind Ortsisomerien, bzw. bei Anwesenheit aliph.Seitengruppen die bei diesen vorkommende Isomerien.3. Tautomerie.

{ravrö, dasselbe) heißt die Erscheinung, daß ein u. die-selbe org. Verb, im flüss. oder gelösten Zustande so zureagieren vermag, daß man für dieselbe zwei ganz versch.Strukturformeln aufstellen kann.

Z. B. reagiert die Blausäure sowohl im Sinne derFormel N=C"H als CMJSTH, Zyansäure als N^TOBE u.0 = ON~H; Tautomerie kommt ferner vor bei den Esternder Ketonsäuren, bei Amiden einbasischer Säuren, Isatin,Harnstoff"- u. Pyrazolonderivaten usw.

Tautomerie ist darauf zurückzuführen, daß heim Lösen derhetr. Verh. eine umkehrbare Reaktion stattfindet, z. B. N=C"H _^_LC=N"H, die schließlich zu einem Gleichgewichtszustand führt.

Ist dieser Gleichgewichtszustand derart, daß die Reaktionenbeider tautomeren Substanzen erhalten werden, so heißt diese Er-scheinung Allelot ropie (allrjlcov gegenseitig); verschiebt sich aberder Gleichgewichtszustand zugunsten der einen Verb, derart, daß dieandere (Pseudoform genannt) nicht mehr nachweisbar ist, so heißtdiese Erscheinung Pseudomerie (ifjeväfjs täuschend).

Lassen sich die beiden tautomeren Verb, isolieren, trittalso eine spezielle Strukturisomerie auf, so nennt man dieselbeDesmotropie (Ssa/xog Bindung, TQÖnog Wendung).

Man kennt z. B. viele tautomere Verb., welche entweder so re-agieren, als ob sie die Enolgruppe = C = C(ÜH)^ oder als ob sie dieKetogruppe ~CO~CH = enthielten; ist von einer solchen Verb, nur dieeine Form, z. B. die Enolform isolierbar, so ist dies ein Fall vonPseudomerie; ist sowohl die Enolform als die Ketoform isolierbaru. beide Formen in Lös. ineinander überführbar, so ist dies einFall von Desmotropie; löst man sowohl die Enolform als auchdie Ketoform für sich u. erhält dann in jeder dieser Lös. einGemenge beider Formen, so ist dies ein Fall von Allelotropie.Ahnlich verhält sieh eine Anzahl von Verb., welche einerseits als