378
Familie: Chenopodiaceae.
Il
erhalten, die mit konzentrierter Schwefelsäure eine purpurroteFärbung gaben. Ihr Anilinderivat kristallisierte in dunkelviolettenNadeln.
Bei der Oxydation des Glykols mit neutraler Permanganat-lösung entsteht neben einem Gemenge flüchtiger Säuren (Essig-säure, Buttersäure?) eine in Wasser schwer lösliche, zweibasischeSäure C 10 H ]( .O 6 vom Smp. 116,5 bis 117°, die Ascaridolsäure;ihr Silbersalz ist in Wasser fast unlöslich. Wie aus ihrem Ver-halten gegen Acetanhydrid, Hydroxylamin oder Semicarbazidhervorgeht, enthält ihr Molekül keine Hydroxyl- oder Keton-gruppe. Ebenso ist es nach ihrem Verhalten bei der Titrationausgeschlossen, daß sie ein Anhydrid oder Lacton ist. BeimErhitzen über ihren Schmelzpunkt hinaus scheint sich Methyl-heptenon 1 ) zu bilden. Das Glykol gibt beim Oxydieren nocheine andre feste Säure, die bei 186 bis 187° schmilzt und zwei-basisch ist. Nelson teilt ihr vorläufig die Formel C 10 H lt .O l . zu.
Aus den vorstehenden Ergebnissen schließt Nelson, daßdas Ascaridol ein Peroxyd folgender Konstitution ist:
H 3 C Cht.
CH
CH
HCi 2 C
\0
CHC
CH
CH.,
Zu einer abweichenden Ansicht über die Konstitution desAscaridols kam O. Wallach 2 ), der bei seiner fast gleichzeitigenUntersuchung einen ganz andern Weg einschlug.
In Wasser suspendiertes Ascaridol nimmt bei Gegenwart vonkolloidalem Palladium mit beispielloser Geschwindigkeit 4 Atome
J ) Schimmel 8j Co. hatten die Bildung von Methylheptenon bei derDestillation der Säure Ci 0 H 18 O 5 zweifellos festgestellt.2 ). Liebigs Annalen 392 (1912), 59.