Amerikanisches Wurmsamenöl

5 mm), unter gewöhnlichem Druck ist der Körper nicht destil-lierbar, er zersetzt sich schon ehe er seinen Siedepunkt erreichtunter explosionsartiger Heftigkeit 1 ), die häufig von einer Feuer-erscheinung begleitet ist.

E. K. Nelson' 2 ) ging bei seinen Versuchen, die Konstitutionfestzustellen, von einem Ascaridol mit folgenden Eigenschaftenaus: Sdp. 96 bis 97° (8 mm), d 20 .0,9985, « D + 0,7°, n M0 „ 1,4719.

Bei der Einwirkung gesättigter Ferrosulfatlösung bei gewöhn-licher Temperatur wird das Ascaridol, wie Nelson gefunden hat,unter starker Wärmeentwicklung und Bildung eines brennbarenGases zersetzt. Als Reaktionsprodukt tritt hierbei Isopropyl-alkohol auf, der aus dem zähflüssigen Umwandlungsprodukt durchWasserdampfdestillation abgeschieden und durch Oxydation mitChromsäure zu Aceton (Dibenzylidenaceton, Smp. 111 bis 112°)als solcher erkannt wurde. Unterhalb 35° verläuft die Reaktionglatt und ohne Zersetzung. Unter diesen Bedingungen addiertAscaridol die Elemente des Wassers und geht in ein GlykolC 10 H 18 O 3 über, das beim Benzoylieren nach Schotten-Baumannein festes Benzoat vom Smp. 136 bis 137° gibt. Aus diesemEster resultiert bei der Verseifung das reine Glykol als färb- undgeruchloses, zähes Öl vom Sdp. 271 bis 272°, das bei längeremStehen im Vakuum feste Kristalle vom Smp. 62,5 bis 64° absetzt.Das Glykol C 10 H ]8 O 3 hat folgende Konstanten: d, 0 „ 1,0981,«d±0, n D20 .1,4796, Mol.-Refr. 48,63 (ber. 48,65). "Daß derKörper C 10 H 18 O 8 noch eine zweite OH-Gruppe hat, beweist dieBildung eines Dibenzoats, das entsteht, wenn das Glykol zweiStunden lang mit Benzoesäureanhydrid auf 150° erhitzt wird.Der Ester kristallisiert aus Alkohol in Nadeln vom Smp. 116,5bis 117,5°.

Mit Ätzkali geschmolzen oder mit Natrium gekocht, wirddas Glykol z. T. in eine an der Luft sich grünviolett färbendeVerbindung übergeführt. Nach dem Ansäuern und Versetzen mitEisenchlorid geht mit Wasserdampf eine Substanz über, die Ätz-kalilösung unter Violettfärbung aus ihrer Ätherlösung aufnimmt.Durch Ansäuern wurden daraus in geringer Menge orangegelbeKristalle vom Smp. 164 bis 166°, offenbar «-Oxythymochinon,

') Schon von E. Kremers (Joe. cit.) beobachtet.-) Journ. Americ. ehem. Soc. 33 (1911), 140+.