Maticoöl.

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benzols zugeschrieben wurde. Bei der Oxydation lieferte derMaticoäther einen Aldehyd und weiterhin eine Säure.

Thoms 1 ) nahm später die Untersuchung des schwereniMaticoöls auf und fand darin, außer dem Maticoäther, einen bei— 18° erstarrenden Kohlenwasserstoff und einen weiteren Phenol-äther. Der sogenannte Maticoäther setzt sich, wie Thoms be-weisen konnte, aus zwei Apiolen zusammen, und zwar ausdem Petersilienapiol in kleinerer Menge und dem Dillapiol(Siehe Bd. I., S. 509 und 510) als Hauptbestandteil. Dement-sprechend traten bei der Oxydation zwei isomere Apiolsäurenvom Smp. 175 bzw. 151° auf. Die Identifizierung des Petersilien-apiols geschah durch Reduktion des isomerisierten Phenoläthersmit Matrium und Alkohol, Methylierung des hierbei gewonnenenPhenols und Nitrierung des so gebildeten Äthers; das Nitro-produkt erwies sich als identisch mit dem früher erhaltenenl-Propyl-2,3,5-trimethoxy-4-nitrobenzol.

Ein von Schimmel £j Co. im Jahre 1907 aus peruanischenMaticoblättern destilliertes Öl mit den Eigenschaften: d„ 0 „ 0,948,% — 16°40', ist ebenfalls von H. Thoms 3 ) untersucht worden.Es war frei von Ketonen, enthielt 0,1% Phenole und 0,7°/oSäuren (hauptsächlich Palmitinsäure). Vielleicht kommen indem Öle Limonen und Dillapiol vor, doch ließen sich sichereBeweise hierfür nicht erbringen. In einer Fraktion vom Sdp. 136bis 140° (14 mm) ist ein Sesquiterpen enthalten, das demCadinen und Caryophyllen sehr nahe steht und, nach der Mole-kularrefraktion zu urteilen, in die Gruppe der bicyclischen Ses-tjuiterpene gehört. Seine Eigenschaften sind: Sdp. 138 bis 139°(17 mm), d 0,914, n D21 „ 1,512537, n ( . 01 „ 1,50808 (rote H-Linie),Mol.-Refr. 66,52.

Ein anderes Öl, das in einer Ausbeute von 0,4°/« aus Blättern,die Thoms von einer Hamburger Firma bezogen hatte, destilliertworden war, zeigte ganz andere Eigenschaften: d 0,9185, a D —4°55'.Das Öl enthielt 0,8% Phenole, 4°/o Säuren (hauptsächlichPalmitinsäure) und eine kleine Menge Aldehyde sowie Dill-

x ) Arch. der Pharm. 242 (1904), 328. — Die Blätter, aus denen das Öl,das zu dieser Untersuchung diente, von Schimmel £j Co. gewonnen war,w aren nach Feststellung von Prof. Gilg echte Maticoblätter von Piperangustifolium Ruiz et Pavon.

') Ibidem 247 (1909), 591.